Какую биологическую роль играет витамин с

Какую биологическую роль играет витамин с thumbnail

Роль витамина С

Витамин С (аскорбиновая кислота) – это незаменимый водорастворимый витамин с широким спектром функций и разносторонним благотворным влиянием на организм.

В организме человека отсутствует энзим, который необходим для синтеза витамина С, потому данный витамин является незаменимым нутриентом. В периоды когда витамин С особенно необходим – в моменты стресса или болезни – организм не может произвольно увеличить концентрацию витамина С.

Впервые витамин С был использован для борьбы с цингой, которая вызывала кровоточивость и рыхлость десен. Прием витамина С в правильной дозировке поддерживает иммунную систему, защищает организм от окислительного стресса, помогает избавиться от аллергии и поддерживает нормальную работу кишечника. Однако рекомендуемые в настоящее время профилактические дозы витамина С рассчитаны на «здоровых» людей и являются недостаточными при РАС и СДВГ у детей.

Функции витамина С в организме

  • Сильный антиоксидант
  • Антигистаминное средство
  • Необходим для окислительно-восстановительных реакций в организме
  • Поддерживает работу иммунной системы
  • Укрепляет сердечно-сосудистую систему
  • Нужен для правильного функционирования лейкоцитов
  • Необходим для синтеза витамина Е
  • Требуется для заживления ран
  • Участвует в синтезе нейромедиаторов (дофамина, серотонина)
  • Нужен для синтеза карнитина
  • Улучшает усвоение железа, в т.ч. не гемового

Факторы, которые могут привести к дефициту витамина С

  • Недостаточный прием с пищей
  • Плохое пищеварение или усвоение
  • Болезнь
  • Травма
  • Воспалительный процесс
  • Окислительный стресс
  • Психический стресс
  • Прием кофеина
  • Вдыхание табачного дыма (активное и пассивное курение)
  • Прием алкоголя
  • Питье газированных напитков
  • Прием кортизона
  • Применение мочегонных
  • Отравление токсинами

Патологические состояния, связанные с дефицитом витамина С

  • Цинга
  • Замедление роста и развития

Симптомы, которыми сопровождается нехватка витамина С

  • Хрупкость капилляров, приводящая к легкому появлению синяков и кровотечениям
  • Иммунные расстройства
  • Плохое заживление переломов
  • Боль в суставах
  • Заболевания ротовой полости: гингивиты, пародонтиты
  • Катаракта
  • Депрессия, тревожность
  • Анемия
  • Нехватка фолатов

Пищевые добавки с витаминами С

Мы рекомендуем использовать пищевые добавки, которые содержат только витамин  С. Прием витамина С в соединении с другими вспомогательными веществами может привести к их передозировке при наращении приема собственно витамина. Также некоторые пищевые добавки с витамином С содержат кукурузу, на которую у некоторых детей может быть аллергия.

Витамин С противопоказан при некоторых медицинских состояниях

  • Все виды заболеваний почек
  • Оксалатные камни в почках
  • Гемохроматоз (нарушение обмена железа)
  • Гемолитическая несфероцитарная анемия (как следствие недостаточности глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы)

Перед началом приема, проконсультируйтесь с лечащим врачом.

Дозировка витамина С

  • Витамин С может приниматься в очень широком диапазоне доз. Его прием в таких больших количествах как 10 грамм (10 000 мг) является безопасным.
  • Витамин С можно принимать ежедневно в поддерживающих дозах. При необходимости – в периоды аллергических реакций и болезней – дозировку можно существенно повышать.
  • Организм сам регулирует усвоение витамина С: избыточные дозы выводятся со стулом. Такой механизм делает передозировку витамина С крайне маловероятной.

Витамин С, СДВГ и аутизм

Витамин С может помочь при лечении запора и аллергий, которые часто встречаются при СДВГ и аутизме. Витамин С также очень важен для детей со слабой иммунной системой или частыми инфекциями.

У детей с РАС нередко наблюдают окислительный стресс: витамин С является антиоксидантом. Последние исследования позволяют сделать вывод о том, что у некоторых детей с РАС существует поломка в механизме синтеза карнитина, витамин С играет важную роль в этом процессе.

Проблемы в иммунной сфере, окислительный стресс, воспалительные процессы, которые столь часто встречаются у людей с аутизмом, могут увеличить потребность организма  витамине С сверх обычных его доз. Приводимые нами дозы призваны не насытить нехватку витамина С, а оказать благотворное действие на организм.

Общая дневная доза витамина С, получаемая с пищевыми добавками:

Возраст, лет2-56-1011 и больше
Доза витамина С, мг100 — 250500500 – 1 000
Частота приема1 – 2 раза в день1 – 2 раза в день1 – 2 раза в день
  • Начинаем прием с половины рекомендованной дозы и постепенно повышаем дозировку, обращая внимание на переносимость
  • Ведем наблюдение за возможными побочными эффектами и снижаем дозировку при их возникновении
  • Если состояние здоровья пациента улучшается при дозах ниже рекомендованных, не наращиваем количество принимаемого витамина С
  • Не превышайте указанных нами дозировок без ведома опытного врача-практика

Общая дневная доза витамина С при запорах

Возраст, лет2-56-1011 и больше
Доза витамина С, мг250 — 5005001 000
Частота приема1 – 2 раза в день1 – 2 раза в день1 – 2 раза в день

Общая дневная доза витамина С при аллергиях

Возраст, лет2-56-1011 и больше
Поддерживающая доза витамина С, мг/день100250500
Прирост дозы в случае аллергии, мг100 мг два или три раза в день250 мг два или три раза в день500 мг два раза в день
ДиагностикаАнализы мочи:

  • Аскорбиновая кислота в моче (выполняется небольшим числом лабораторий)

Анализы крови:

  • Витамин С в плазме крови
Возможные побочные эффектыПонос, метеоризм, кишечные колики, тошнота
ТоксичностьНизкая токсичность, серьезные побочные эффекты не проявлялись при дозировке вплоть до 10 000 мг (10 г).
Токсические проявленияПонос

Камни в почках

Нехватка меди в организме

ИсточникиФрукты и овощи
ВзаимодействияУсилители действия: L-карнитин, флавоноиды

Антагонисты: оксиданты, мочегонные, кофеин, стероиды, болезнь, стресс, воспаление, токсины.

Витамин С усиливает всасывание железа. Это может быть полезным при низком уровне запасов железа, и вредным – при чрезмерно высоком.

Источник

Аскорбиновая кислота присутствует в тканях всех животных и высших растений. Только люди и некоторые другие позвоночные должны получать ее с пищей, большинство же животных и, вероятно, все растения могут синтезировать это соединение из глюкозы [1], [3]. Микроорганизмы не содержат аскорбиновой кислоты и не нуждаются в ней. L-аскорбиновая кислота синтезируется в растениях и у тех животных, которые обеспечивают себя этим витамином в процессе превращения : Д- глюкоза — L -гулонат — L -гулолактан — L-аскорбат (см. рис. 5).

Читайте также:  Какие витамины есть в финиках и кураге

Синтез аскорбиновой кислоты у животных и высших растений

Рис. 5. Синтез аскорбиновой кислоты у животных и высших растений

У человека и других животных, не могущих синтезировать витамин С, отсутствует фермент гулонолактоноксидаза. Видимо, некогда все организмы располагали набором ферментов, необходимых для синтеза аскорбиновой кислоты, но затем какие-то виды утратили эту способность к синтезу вследствие мутации, которая однако не оказалась для них летальной, поскольку обычную пищу данного вида составляли богатые витамином С растения.

Биохимическая функция витамина С мало известна [4], [9]. Аскорбиновая кислота, по-видимому, играет роль кофактора в реакции ферментативного гидроксилирования, при котором остатки пролина и лизина в коллагене соединительной ткани позвоночных превращаются в остатки 4-гидроксопролина и 5-гидроксолизина. Гидроксипролиновые и гидроксилизиновые остатки обнаружены только в коллагене и не встречаются ни в одном другом белке животных. Аскорбиновая кислота принимает обязательное участие в образовании основного компонента соединительной ткани высших животных, стимулирует заживление ран, но пока не ясно, является ли это ее единственной и даже главной функцией. По мнению ряда ученых витамин С принимает весьма активное участие в биохимических процессах[12], [20]:

1) Аскорбиновая кислота является поставщиком водорода для образования ядерной ДНК.

2) Аскорбиновая кислота принимает участие в биохимических превращениях других витаминов. Установлено, что аскорбиновая кислота снижает потребность животного организма в витаминах комплекса В.

3) Витамин С оказывает влияние на синтез еще одного весьма важного белка, недостаток которого в организме приводит к нарушению эластичности и проницаемости кровеносных сосудов.

4) Аскорбиновая кислота необходима для образования и обмена гормона адреналина в мозговом слое надпочечников и норадреналина (предшественника адреналина).

5) Аскорбиновая кислота повышает устойчивость организма к различным инфекционным заболеваниям, т.к. недостаток витамина С приводит к снижению иммунобиологической сопротивляемости организма. В своей книге «Витамин С и здоровье» лауреат Нобелевской премии Л.Полинг предлагает принимать витамин С в больших дозах- до 10 г в день для профилактики и лечения простудных заболеваний. При первых же признаках простуды целесообразно принять 1-1,5 г аскорбиновой кислоты в виде таблеток или порошка, через 4 часа еще столько же — и так в течение первых суток (есть сведения о том, что аскорбиновая кислота активирует действие интерферона, который защищает нас от вирусов). Если эффект налицо, то лечение продолжают и в последующие сутки (1 г витамина С 4-5 раз в день), а затем в течение нескольких дней постепенно снижают дозы до обычных. Но если после первых суток лучше не стало, то это значит, что патологический процесс зашел слишком далеко, защитные барьеры дали «сбой» и физиологическое лекарство — витамин С тут уже бессилен. В таком случае принимают обычные лекарственные препараты и витамины в обычных дозах.

6) Установлено, что витамин С оказывает влияние на активность лейкоцитов.

7) Витамин С способствует лучшему усвоению железа и тем самым усиливает образование гемоглобина и созревание эритроцитов.

8) Аскорбиновая кислота не только активизирует защитные силы организма, но и способствует обезвреживанию токсина, выделяемых патогенными микроорганизмами.

9) Витамин С применяется в медицине при лечении целого ряда заболеваний не только инфекционных, но и при туберкулезе, в хирургической практике как средство, ускоряющее заживление ран, срастание костей и послеоперационных швов.

Источник

Èñòîðèÿ îòêðûòèÿ è áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü â îðãàíèçìå âèòàìèíà Ñ, åãî õèìè÷åñêîå ñòðîåíèå è ñâîéñòâà. Ñîñòàâ è ìîëåêóëÿðíûé âåñ àñêîðáèíîâîé êèñëîòû. Îïðåäåëåíèå ñóòî÷íîé ïîòðåáíîñòè âèòàìèíà è åãî ñîäåðæàíèå â ïðîäóêòàõ, ïðèìåíåíèå àñêîðáèíîâîé êèñëîòû.

Ñòóäåíòû, àñïèðàíòû, ìîëîäûå ó÷åíûå, èñïîëüçóþùèå áàçó çíàíèé â ñâîåé ó÷åáå è ðàáîòå, áóäóò âàì î÷åíü áëàãîäàðíû.

Ðàçìåùåíî íà https://www.allbest.ru/

Ñòðóêòóðà, áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü è ïðèìåíåíèå âèòàìèíà Ñ

Ñîäåðæàíèå

Ââåäåíèå

Èñòîðèÿ îòêðûòèÿ

Õèìè÷åñêîå ñòðîåíèå è ñâîéñòâà

Áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü â îðãàíèçìå

Ãèïî- è àâèòàìèíîç, ãèïåðâèòàìèíîç

Ñóòî÷íàÿ ïîòðåáíîñòü è ñîäåðæàíèå â ïðîäóêòàõ

Ïðàêòè÷åñêîå ïðèìåíåíèå

Çàêëþ÷åíèå

Ñïèñîê èñïîëüçîâàííîé ëèòåðàòóðû

Ââåäåíèå

Âèòàìèíû (îò ëàò. vita — «æèçíü») — ãðóïïà íèçêîìîëåêóëÿðíûõ îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé îòíîñèòåëüíî ïðîñòîãî ñòðîåíèÿ è ðàçíîîáðàçíîé õèìè÷åñêîé ïðèðîäû, îáúåäèí¸ííàÿ ïî ïðèçíàêó àáñîëþòíîé íåîáõîäèìîñòè èõ äëÿ ãåòåðîòðîôíîãî îðãàíèçìà â êà÷åñòâå ñîñòàâíîé ÷àñòè ïèùè [6].

Âèòàìèíû âûïîëíÿþò êàòàëèòè÷åñêóþ ôóíêöèþ â ñîñòàâå àêòèâíûõ öåíòðîâ ðàçíîîáðàçíûõ ôåðìåíòîâ, à òàêæå ìîãóò ó÷àñòâîâàòü â ãóìîðàëüíîé ðåãóëÿöèè â êà÷åñòâå ýêçîãåííûõ ïðîãîðìîíîâ è ãîðìîíîâ. Íåñìîòðÿ íà èñêëþ÷èòåëüíóþ âàæíîñòü âèòàìèíîâ â îáìåíå âåùåñòâ, îíè íå ÿâëÿþòñÿ íè èñòî÷íèêîì ýíåðãèè äëÿ îðãàíèçìà (íå îáëàäàþò êàëîðèéíîñòüþ), íè ñòðóêòóðíûìè êîìïîíåíòàìè òêàíåé.

Ðàçëè÷íûå òÿæåëûå çàáîëåâàíèÿ çà÷àñòóþ ÿâëÿþòñÿ ïðîÿâëåíèåì íåäîñòàòêà òîãî èëè èíîãî âèòàìèíà. Òàê, íàïðèìåð, èçâåñòíî, ÷òî êóðèíàÿ ñëåïîòà ìîæåò âûçûâàòüñÿ íåäîñòàòêîì âèòàìèíà A, áåðè-áåðè âîçíèêàåò âñëåäñòâèå íåäîñòàòêà òèàìèíà (âèòàìèíà Â1), ïåëëàãðà ðàçâèâàåòñÿ â ñâÿçè ñ íåäîñòàòêîì âèòàìèíà ÐÐ è íåêîòîðûõ áåëêîâ, ñîäåðæàùèõ òðèïòîôàí, ê öèíãå ïðèâîäèò îòñóòñòâèå â ðàöèîíå ïèùè, ñîäåðæàùåé âèòàìèí Ñ.

Èñòîðèÿ îòêðûòèÿ

Îòêðûòèå âèòàìèíà Ñ ñâÿçàíî ñ ëå÷åíèåì öèíãè — çàáîëåâàíèåì, êîòîðîå îáóñëîâëåíî äåôèöèòîì ñâåæèõ îâîùåé â ïèùåâîì ðàöèîíå.

 1747 ãîäó øîòëàíäñêèé âðà÷ Äæåéìñ Ëèíä, ïðåáûâàÿ â äëèòåëüíîì ïëàâàíèè, ïðîâåë ýêñïåðèìåíò íà áîëüíûõ ìàòðîñàõ. Ââîäÿ â èõ ðàöèîí ðàçëè÷íûå êèñëûå ïðîäóêòû, îí îòêðûë ñâîéñòâî öèòðóñîâûõ ïðåäîòâðàùàòü öèíãó.  1753 ãîäó Ëèíä îïóáëèêîâàë «Òðàêòàò î öèíãå», ãäå ïðåäëîæèë èñïîëüçîâàòü ëèìîíû è ëàéìû äëÿ ïðîôèëàêòèêè öèíãè. Îäíàêî ýòè âçãëÿäû íå ïîëó÷èëè ïðèçíàíèÿ. Òåì íå ìåíåå, Äæåéìñ Êóê íà ïðàêòèêå äîêàçàë ðîëü ðàñòèòåëüíîé ïèùè â ïðåäîòâðàùåíèè öèíãè, ââåäÿ â êîðàáåëüíûé ðàöèîí êèñëóþ êàïóñòó, ñîëîäîâîå ñóñëî è ïîäîáèå öèòðóñîâîãî ñèðîïà.  ðåçóëüòàòå âî âðåìÿ ïëàâàíèÿ îí íå ïîòåðÿë îò öèíãè íè îäíîãî ìàòðîñà.

 1895 ã. Â. Â. Ïàøóòèí ïðèøåë ê âûâîäó, ÷òî öèíãà ÿâëÿåòñÿ îäíîé èç ôîðì ãîëîäàíèÿ è ðàçâèâàåòñÿ îò íåäîñòàòêà â ïèùå êàêîãî-òî îðãàíè÷åñêîãî âåùåñòâà, ñîçäàâàåìîãî ðàñòåíèÿìè, íî íå ñèíòåçèðóåìîãî îðãàíèçìîì ÷åëîâåêà. Àâòîð îòìåòèë, ÷òî ýòî âåùåñòâî íå ÿâëÿåòñÿ èñòî÷íèêîì ýíåðãèè, íî íåîáõîäèìî îðãàíèçìó è ÷òî ïðè åãî îòñóòñòâèè íàðóøàþòñÿ ôåðìåíòàòèâíûå ïðîöåññû, ÷òî ïðèâîäèò ê ðàçâèòèþ öèíãè. Òåì ñàìûì Â. Â. Ïàøóòèí ïðåäñêàçàë íåêîòîðûå îñíîâíûå ñâîéñòâà âèòàìèíà C [6].

Читайте также:  Какой комплекс витаминов для зубов

 1918-1925 ãã. Öèëüâà âûäåëèë èç ëèìîíîâ ïî÷òè ÷èñòûé àíòèñêîðáóòíûé ôàêòîð, óñòàíîâèë åãî ìîëåêóëÿðíóþ ìàññó, ñâîéñòâà (íåóñòîé÷èâîñòü ê ðåàêöèÿì îêèñëåíèÿ è äð.).  1920 ã. àíòèöèíãîòíûé ôàêòîð íàçâàëè âèòàìèíîì Ñ.  1928-1930 ãã. âèòàìèí Ñ â ÷èñòîì âèäå áûë ïîëó÷åí âåíãåðñêî-àìåðèêàíñêèì õèìèêîì Àëüáåðòîì Ñåíò-Äüåðäè èç íàäïî÷å÷íèêîâ áûêà, êîòîðûé íàçâàë åãî «ãåêñóðîíîâîé êèñëîòîé». Ãåêñóðîíîâàÿ êèñëîòà âïîñëåäñòâèè áûëî íàçâàíà L-àñêîðáèíîâîé êèñëîòîé.  1933 ã. íåçàâèñèìî äðóã î äðóãà áûë îñóùåñòâëåí ñèíòåç L-àñêîðáèíîâîé êèñëîòû Ðåéõøòåéíîì è Õýóîðñîì è Õåðñòîì, è òîãäà æå áûëî äîêàçàíî, ÷òî èìåííî åãî îòñóòñòâèå â îðãàíèçìå ïðèâîäèò ê öèíãå [1].

Õèìè÷åñêîå ñòðîåíèå è ñâîéñòâà

Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà(ÈÞÏÀÊ: ãàììà-ëàêòîí 2,3-äåãèäðî-L-ãóëîíîâîé êèñëîòû) — îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå, ðîäñòâåííîå ãëþêîçå, ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç îñíîâíûõ âåùåñòâ â ÷åëîâå÷åñêîì ðàöèîíå, êîòîðîå íåîáõîäèìî äëÿ íîðìàëüíîãî ôóíêöèîíèðîâàíèÿ ñîåäèíèòåëüíîé è êîñòíîé òêàíè. Âûïîëíÿåò áèîëîãè÷åñêèå ôóíêöèè âîññòàíîâèòåëÿ è êîôåðìåíòà íåêîòîðûõ ìåòàáîëè÷åñêèõ ïðîöåññîâ, ÿâëÿåòñÿ àíòèîêñèäàíòîì. Áèîëîãè÷åñêè àêòèâåí òîëüêî îäèí èç èçîìåðîâ — L-àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà, êîòîðûé íàçûâàþò âèòàìèíîì C. D-àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà âèòàìèííûìè ñâîéñòâàìè íå îáëàäàåò, à íàîáîðîò ÿâëÿåòñÿ ïî÷òè åäèíñòâåííûì àíòàãîíèñòîì âèòàìèíà Ñ [1].

Âèòàìèí Ñ — ýòî áåëûå áåñöâåòíûå êðèñòàëëû, òåìïåðàòóðà ïëàâëåíèÿ êîòîðûõ ñîñòàâëÿåò 190 îC, õîðîøî ðàñòâîðèìû â âîäå è ñïèðòå è ïî÷òè íåðàñòâîðèìûé â îðãàíè÷åñêèõ ðàñòâîðèòåëÿõ.

Ñîñòàâ è ìîëåêóëÿðíûé âåñ àñêîðáèíîâîé êèñëîòû îòâå÷àþò ýìïèðè÷åñêîé ôîðìóëå Ñ6Í8Î6. Ìîëåêóëà ñîäåðæèò îäíó äâîéíóþ ñâÿçü â ëàêòîííîì êîëüöå. Ïîñëå ðÿäà èññëåäîâàíèé äëÿ àñêîðáèíîâîé êèñëîòû áûëà îêîí÷àòåëüíî ïðèíÿòà ã-ëàêòîííàÿ ôîðìóëà ïðåäëîæåííàÿ Õåðñòîì è íåçàâèñèìî Ýéëåðîì â 1933 ãîäó, êîòîðàÿ â òîì æå ãîäó áûëà ïîäòâåðæäåíà ìíîãèìè èññëåäîâàòåëÿìè [1]:

Òàêîå ñòðîåíèå àñêîðáèíîâîé êèñëîòû ïîäòâåðæäåíî ñèíòåçîì èç L-êñèëîçû:

Îäíàêî ïðè ïîëó÷åíèè àñêîðáèíîâîé êèñëîòû â çàâîäñêîì ìàñøòàáå èñõîäÿò èç D-ãëþêîçû. Ãëþêîçó êàòàëèòè÷åñêè ãèäðèðóþò âîäîðîäîì ïîä äàâëåíèåì, ïîëó÷àÿ D-ñîðáèò. Èç íåãî ôåðìåíòàòèâíûì îêèñëåíèåì ïî Áåðòðàíó (ñ ïîìîùüþ óêñóñíîêèñëûõ áàêòåðèé Acetobacter xylinum, Acetobacter melanoqenum èëè Acetobacter suboxydans) ïîëó÷àþò L-ñîðáîçó. Àöåòîíèðîâàíèåì ïîñëåäíåé ïîëó÷àþò 2,3,4,6-äè-Î-èçîïðîïèëèäåí-L-ñîðáîçó, êîòîðóþ îêèñëÿþò â äèàöåòîí-2-êåòî-L-ãóëîíîâóþ êèñëîòó. Èç ïîñëåäíåé ïîëó÷àþò àñêîðáèíîâóþ êèñëîòó (âûõîä îêîëî 50%) [1]:

 âîäíûõ ðàñòâîðàõ, îñîáåííî â ùåëî÷íîé ñðåäå, àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà áûñòðî îáðàòèìî îêèñëÿåòñÿ äî äåãèäðîàñêîðáèíîâîé êèñëîòû è äàëåå íåîáðàòèìî äî 2,3-äèêåòîãóëîíîâîé, à çàòåì äî ùàâåëåâîé êèñëîò:

Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà ïî ñâîåé õèìè÷åñêîé ïðèðîäå ÿâëÿåòñÿ âîññòàíîâèòåëåì. Ñ ðàñòâîðàìè ùåëî÷åé îáðàçóåò åíîëÿòû (ëàêòîííîå êîëüöî ïðè ñîëåîáðàçîâàíèè íå ðàçìûêàåòñÿ), ñ õëîðàíãèäðèäàìè âûñøèõ æèðíûõ êèñëîò — ñëîæíûå ýôèðû, ñ êàòèîíàìè ìåòàëëîâ (íàïðèìåð, Ñà2+, Mg2+ , Fe3+ ) — êîìïëåêñû. Ïîä âëèÿíèåì ÍÑl ïðåâðàùàåòñÿ â ôóðôóðîë. Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà ñèíòåçèðóåòñÿ âñåìè õëîðîôèëë-ñîäåðæàùèìè ðàñòåíèÿìè, ïðåñìûêàþùèìèñÿ è çåìíîâîäíûìè (ñõåìà íèæå). Áåñïîçâîíî÷íûå, ðûáû, âûñîêîîðãàíèçîâàííûå âèäû ïòèö è íåêîòîðûå ìëåêîïèòàþùèå (íàïðèìåð, ÷åëîâåê, îáåçüÿíû, ìîðñêèå ñâèíêè, ðÿä ëåòó÷èõ ìûøåé) óòðàòèëè ñïîñîáíîñòü ê åå áèîñèíòåçó â ðåçóëüòàòå ïîòåðè â õîäå ýâîëþöèè ñïîñîáíîñòè ýòèõ îðãàíèçìîâ ê ñèíòåçó ðÿäà ôåðìåíòîâ.

Áèîëîãè÷åñêàÿ ðîëü â îðãàíèçìå

Âèòàìèí Ñ íåîáõîäèì äëÿ ïîñòðîåíèÿ ìåæêëåòî÷íîãî âåùåñòâà, ðåãåíåðàöèè è çàæèâëåíèÿ òêàíåé, ïîääåðæàíèÿ öåëîñòíîñòè ñòåíîê êðîâåíîñíûõ ñîñóäîâ, îáåñïå÷åíèÿ íîðìàëüíîãî ãåìàòîëîãè÷åñêîãî è èììóíîëîãè÷åñêîãî ñòàòóñà îðãàíèçìà è åãî óñòîé÷èâîñòè ê èíôåêöèè è ñòðåññó. Áèîõèìè÷åñêèå ìåõàíèçìû åãî äåéñòâèÿ ìíîãîîáðàçíû è äî êîíöà íå ðàñêðûòû.

Âèòàìèí Ñ â ïðèðîäíûõ óñëîâèÿõ ïðèñóòñòâóåò â òðåõ ôîðìàõ: àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà, äåãèäðîàñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà è àñêîðáèãåí (êîìïëåêñ àñêîðáèíîâîé êèñëîòû ñ áåëêîì), è âñå îíè ó÷àñòâóþò â áèîõèìè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ êëåòî÷íîãî ìåòàáîëèçìà.

Âèòàìèí Ñ ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç êîìïîíåíòîâ àíòèîêñèäàíòíîé ñèñòåìû îðãàíèçìà. Ýòîò âèòàìèí ó÷àñòâóåò â ìîíîîêñèãåíàçíûõ ðåàêöèÿõ ïðè ñìåøàííîì ÍÀÄÍ+Í+ è ÍÀÄÔÍ+Í+ ãèäðîêñèëèðîâàíèè.

Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà îòëè÷àåòñÿ ñïîñîáíîñòüþ ëåãêî îòäàâàòü ýëåêòðîíû èç äèåíîëüíîé ãðóïïû ëàêòîíîâîãî êîëüöà, ïîýòîìó âìåñòå ñ ôåððè-èîíîì (Fe3+) ÿâëÿåòñÿ êîôàêòîðîì ðÿäà ãèäðîêñèëàç, îñóùåñòâëÿþùèõ ãèäðîêñèëèðîâàíèå ñóáñòðàòîâ ïî ñõåìå:

ÍÎ-àñê-ÎÍ + 2Fe3+ > *Î-àñê-Î* + 2Fe2+ + 2Í+

*Î-àñê-Î* > Î=àñê=Î

2Fe2+ + Î2 > Î22- + 2Fe3+

Î22- + 2H-C-R > 2R-Ñ-OH

 ïðåäñòàâëåííîé ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ðåàêöèé âèäíî, ÷òî â ïðèñóòñòâèè ìåòàëëîâ ñ ïåðåõîäíîé âàëåíòíîñòüþ àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà ïðîÿâëÿåò ñâîè âûðàæåííûå ïðîîêñèäàíòíûå ñâîéñòâà.

 äàííîì ñëó÷àå Fe3+ ïåðåíîñèò ýëåêòðîíû àñêîðáèíîâîé êèñëîòû íà ìîëåêóëÿðíûé êèñëîðîä (Î2) ñ îáðàçîâàíèåì ðåàêòèâíîãî ñóïåðîêñèäàíèîíà (Î22-), êîòîðûé â ñâîþ î÷åðåäü ïðÿìî îêèñëÿåò òðèïòîôàí (îáðàçîâàíèå ñåðîòîíèíà), äîôàìèí (îáðàçîâàíèå íîðàäðåíàëèíà), ïðîèçâîäíûå õîëåñòåðîëà (ñèíòåç ñòåðîèäíûõ ãîðìîíîâ), ïðîëèíà è ëèçèíà â êîëëàãåíå (îáðàçîâàíèå îêñèïðîëèíà è îêñèëèçèíà).

Ðåãåíåðàöèþ îáðàçóþùåéñÿ äåãèäðîàñêîðáèíîâîé êèñëîòû îáðàòíî â àñêîðáèíîâóþ â îðãàíèçìå ëþäåé îñóùåñòâëÿþò ñïåöèàëèçèðîâàííûå ôåðìåíòû çà ñ÷åò ÍÀÄÔÍ-Í+ è ãëóòàòèîíà (G-SH):

Î=àñê=Î + 2ÍÀÄÔÍ-Í+ > ÍÎ-àñê-ÎÍ + 2ÍÀÄÔ+

Î=àñê=Î + 2G-SH > ÍÎ-àñê-ÎÍ + G-S-S-G

Îäíèì èç ÿðêèõ ïðîÿâëåíèé äåôèöèòà àñêîðáèíîâîé êèñëîòû ÿâëÿåòñÿ íàðóøåíèå ãèäðîêñèëèðîâàíèÿ ïðîëèíà êîëëàãåíà â îêñèïðîëèí è îáðàçîâàíèå õîíäðîèòèëñóëüôàòà, âñëåäñòâèå ÷åãî íàðóøàåòñÿ ïðî÷íîñòü áàçàëüíîé ìåìáðàíû êàïèëëÿðîâ, ñóõîæèëèè, ñâÿçîê è äðóãèõ ñîåäèíèòåëüíîòêàííûõ ýëåìåíòîâ.

 ñâÿçè ñ ýòèì áèîõèìè÷åñêèå ôóíêöèè àñêîðáèíîâîé êèñëîòû ñâîäÿòñÿ ê ñëåäóþùåìó:

ãèäðîêñèëèðîâàíèå òðèïòîôàíà â 5-ãèäðîêñèòðèïòîôàí (ïðè áèîñèíòåçå ñåðîòîíèíà);

ãèäðîêñèëèðîâàíèå ÄÎÔÀ (îáðàçîâàíèå íîðàäðåíàëèíà);

ãèäðîêñèëèðîâàíèå ïàðà-ãèäðîêñèôåíèëïèðóâàòà â ãîìîãåíòèçèíîâóþ êèñëîòó;

ãèäðîêñèëèðîâàíèå ñòåðîèäîâ ïðè áèîñèíòåçå ãîðìîíîâ íàäïî÷å÷íèêîâ èç õîëåñòåðîëà;

ãèäðîêñèëèðîâàíèå Ð-áóòèðîáåòàèíà ïðè áèîñèíòåçå êàðíèòèíà;

ãèäðîêñèëèðîâàíèå îñòàòêîâ ïðîëèíà è ëèçèíà â ïðîêîëëàãåíå, ïðè ñèíòåçå êîëëàãåíà, áåëêà êîñòíîé òêàíè — îññåèíà;

ïðåâðàùåíèå ôîëèåâîé êèñëîòû (ôîëàöèíà) â êîôåðìåíòíûå ôîðìû.

Êðîìå òîãî, àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà ó÷àñòâóåò â îáìåíå æåëåçà: â êèøå÷íèêå îáåñïå÷èâàåò âîññòàíîâëåíèå òðåõâàëåíòíîãî æåëåçà â äâóõâàëåíòíîå — îáÿçàòåëüíîå óñëîâèå âñàñûâàíèÿ æåëåçà; âûñâîáîæäàåò æåëåçî èç ñâÿçàííîé òðàíñïîðòíîé ôîðìû â êðîâè (èç êîìïëåêñà ñ òðàíñôåððèíîì), ÷òî óñêîðÿåò åãî ïîñòóïëåíèå â òêàíè.

 êëåòêàõ èììóííîé ñèñòåìû âèòàìèí Ñ àêòèâèðóåò ñèíòåç èììóíîãëîáóëèíîâ è èíòåðôåðîíà, ñïîñîáñòâóåò ôàãîöèòîçó, âîññòàíàâëèâàåò àêòèâíîñòü ïîäàâëåííûõ ïðè âèðóñíûõ èíôåêöèÿõ ñèñòåì íåñïåöèôè÷åñêîé ðåçèñòåíòíîñòè îðãàíèçìà. Îäíàêî áëàãîäàðÿ ñïîñîáíîñòè ëåãêî îòäàâàòü ýëåêòðîíû, ñâîáîäíàÿ àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà êðîâè è òêàíåé, âûñòóïàåò âåäóùèì íåýíçèìíûì àíòèîêñèäàíòîì êðîâè è òêàíåé ñ áóôåðíûì ìåõàíèçìîì äåéñòâèÿ, òàê êàê ïîñëå âçàèìîäåéñòâèÿ ñ ðàçëè÷íûìè ñâîáîäíûìè ðàäèêàëàìè îíà ïðèîáðåòàåò ñâîáîäíîðàäèêàëüíóþ ôîðìó ïî ðåàêöèè:

Читайте также:  Какие витамины нужно кроликам

R-C* + ÍÎ-àñê-ÎÍ > R-CH + ÍÎ-àñê-Î*

Ïðè âûñîêîé êîíöåíòðàöèè ñâîáîäíîðàäèêàëüíàÿ ôîðìà ìîæåò ïðîÿâèòü ïîâðåæäàþùåå äåéñòâèå íà áèîìîëåêóëû, íî áëàãîäàðÿ áîëüøîé ïîäâèæíîñòè â îðãàíèçìå, îíà áûñòðî ðåãåíåðèðóåò â àñêîðáèíîâóþ êèñëîòó ñ ïîìîùüþ ãëóòàòèîíïåðîêñèäàçû, à âîññòàíîâëåííûé ãëóòàòèîí — â õèìè÷åñêè èíåðòíûé îêèñëåííûé ãëóòàòèîí ïî ñõåìå:

ÍÎ-àñê-Î* + G-SH > ÍÎ-àñê-ÎÍ + G-S*

G-S* + *S-G > G-S-S-G

Ïîýòîìó àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà âåñüìà ïîëåçíà êàê ïðîôèëàêòè÷åñêîå ñðåäñòâî.

Ãèïî- è àâèòàìèíîç, ãèïåðâèòàìèíîç

Íåäîñòàòî÷íîñòü âèòàìèíà Ñ ìîæåò áûòü ýêçîãåííîé, èç-çà äåôèöèòà àñêîðáèíîâîé êèñëîòû â ïèùå, è ýíäîãåííîé, îáóñëîâëåííîé íàðóøåíèÿìè ïðîöåññîâ âñàñûâàíèÿ è ôóíêöèîíèðîâàíèÿ åå â îðãàíèçìå.

Îñíîâíûå ñèìïòîìû Ñ-âèòàìèííîé íåäîñòàòî÷íîñòè: ïîâûøåíèå ëîìêîñòè êàïèëëÿðîâ, îáùàÿ ñëàáîñòü, àïàòèÿ, áûñòðàÿ óòîìëÿåìîñòü, ñíèæåíèå àïïåòèòà, ïîâûøåííàÿ âîñïðèèì÷èâîñòü ê èíôåêöèÿì, áîëåçíåííîñòü äåñåí, èõ îòå÷íîñòü, ðàçðûõëåííîñòü, êðîâîòî÷èâîñòü ïðè ÷èñòêå çóáîâ.

Îñíîâíûìè ïðèçíàêàìè Ñ-àâèòàìèíîçà ÿâëÿþòñÿ íàðóøåíèÿ áåëêîâîãî îáìåíà, îñîáåííî ôèáðèëëÿðíûõ áåëêîâ.  ðåçóëüòàòå âîçìîæíû èçìåíåíèÿ ìåæêëåòî÷íûõ âçàèìîäåéñòâèé, ïàòîëîãè÷åñêîå óâåëè÷åíèå ïðîíèöàåìîñòè ñîñóäîâ, êðîâîòî÷èâîñòü äåñåí, âûïàäåíèå çóáîâ. Îòìå÷åíû íàðóøåíèÿ óãëåâîäíîãî îáìåíà â ðåçóëüòàòå ïîäàâëåíèÿ êàòàëèòè÷åñêîé àêòèâíîñòè ôåðìåíòîâ îáìåíà ãëþêîçû. Ïðè Ñ-àâèòàìèíîçå ñíèæåí ïðîöåññ îêèñëåíèÿ õîëåñòåðîëà â æåë÷íûå êèñëîòû è îòìå÷åíî ðàçâèòèå ãèïåðõîëåñòåðîëåìèè. Ïðè íåäîñòàòêå âèòàìèíà Ñ ñíèæàåòñÿ âîçìîæíîñòü èñïîëüçîâàíèÿ çàïàñîâ æåëåçà äëÿ ñèíòåçà ãåìîãëîáèíà â êëåòêàõ êîñòíîãî ìîçãà è ó÷àñòèÿ ôîëèåâîé êèñëîòû â ïðîëèôåðàöèè êðîâåòâîðíûõ êëåòîê. Âñå ýòî ïðèâîäèò ê àíåìèè.

Ïðîÿâëåíèÿ ãèïîâèòàìèíîçà â ïîëîñòè ðòà — ýòî ãåìîððàãè÷åñêèå âûñûïàíèÿ íà ñëèçèñòîé îáîëî÷êå ïîëîñòè ðòà, ÿâëåíèÿ ÿçâåííî-íåêðîòè÷åñêèõ ãèíãèâèòà è ñòîìàòèòà. Äåñíû ñòàíîâÿòñÿ ñèíþøíûìè, íåðåäêî îòìå÷àåòñÿ èçúÿçâëåíèå äåñíåâîãî êðàÿ, ðàñøàòûâàíèå è âûïàäåíèå çóáîâ.

Ãèïåðâèòàìèíîç

Äëèòåëüíûé ïðèåì âûñîêèõ äîç ïðèâîäèò ê íàðóøåíèþ âñàñûâàíèÿ âèòàìèíà B12; ïîâûøàåò êîíöåíòðàöèþ ìî÷åâîé êèñëîòû â ìî÷å; ñïîñîáñòâóåò îáðàçîâàíèþ îêñàëàòíûõ êàìíåé â ïî÷êàõ; óâåëè÷èâàåò êîíöåíòðàöèþ ýñòðîãåíîâ â êðîâè æåíùèí, ïîëó÷àþùèõ ýñòðîãåííûå ïðåïàðàòû. Êðîìå òîãî, íà ôîíå âûñîêèõ äîç âèòàìèíà Ñ àêòèâèðóþòñÿ ìåòàáîëèçèðóþùèå åãî ôåðìåíòû. Åñëè ýòî ïðîèñõîäèò âî âðåìÿ áåðåìåííîñòè, òî ó íîâîðîæäåííîãî ìîæåò ðàçâèòüñÿ ðèêîøåòíàÿ öèíãà.

Ñóòî÷íàÿ ïîòðåáíîñòü è ñîäåðæàíèå â ïðîäóêòàõ

Ëþäè äîëæíû ïîëó÷àòü àñêîðáèíîâóþ êèñëîòó ñ ïèùåé. Ó ÷åëîâåêà, òàê æå êàê ó äðóãèõ âûñøèõ ïðèìàòîâ (ñóõîíîñûõ îáåçüÿí), ãåí, îòâå÷àþùèé çà îáðàçîâàíèå îäíîãî èç ôåðìåíòîâ ñèíòåçà àñêîðáèíîâîé êèñëîòû, íåôóíêöèîíàëåí. Îäíàêî, íàïðèìåð, â îðãàíèçìå êîøêè (êàê è ó ìíîãèõ äðóãèõ ìëåêîïèòàþùèõ) âèòàìèí C ñèíòåçèðóåòñÿ èç ãëþêîçû [6].

Ôèçèîëîãè÷åñêàÿ ïîòðåáíîñòü äëÿ âçðîñëûõ — 90 ìã/ñóòêè (áåðåìåííûì æåíùèíàì ðåêîìåíäóåòñÿ óïîòðåáëÿòü íà 10 ìã áîëüøå, êîðìÿùèì — íà 30 ìã). Ôèçèîëîãè÷åñêàÿ ïîòðåáíîñòü äëÿ äåòåé — îò 30 äî 90 ìã/ñóòêè â çàâèñèìîñòè îò âîçðàñòà. Âåðõíèé äîïóñòèìûé óðîâåíü ïîòðåáëåíèÿ â Ðîññèè — 2000 ìã/ñóòêè. Äëÿ êóðÿùèõ ëþäåé è òåõ, êòî ñòðàäàåò îò ïàññèâíîãî êóðåíèÿ, íåîáõîäèìî óâåëè÷èòü ñóòî÷íóþ íîðìó ïîòðåáëåíèÿ âèòàìèíà C íà 35 ìã/ñóòêè.

Ñîäåðæàíèå âèòàìèíà Ñ â ðàñòèòåëüíûõ ïðîäóêòàõ [2]:

¹

Èñòî÷íèê

Ñîäåðæàíèå, ìã

1

Øèïîâíèê

2100

2

Îáëåïèõà

500

3

×åðíàÿ ñìîðîäèíà

300

4

Ïåðåö êðàñíûé

250

5

Õðåí

200

6

Ïåòðóøêà

190

7

Ïåðåö çåëåíûé

120

8

Êëþêâà

100

9

Êëóáíèêà

77

10

Êàïóñòà

70

11

Ñàëàò

62

12

Àïåëüñèí

54

13

Ëèìîí

58

14

Ãðåéïôðóò

36

Ïðè õðàíåíèè ïðîäóêòîâ ïèòàíèÿ çàïàñû âèòàìèíîâ ñíèæàþòñÿ.

Ïðàêòè÷åñêîå ïðèìåíåíèå

 ìåäèöèíñêîé ïðàêòèêå âèòàìèí Ñ ïðèìåíÿåòñÿ äëÿ ëå÷åíèÿ ãèïîâèòàìèíîçîâ, ñòèìóëÿöèè êðîâåòâîðåíèÿ âìåñòå ñ ôîëèåâîé êèñëîòîé, âèòàìèíîì Â12 è æåëåçîì, ïðè èíôåêöèîííûõ çàáîëåâàíèÿõ, áîëåçíè ïå÷åíè è ïî÷åê, ïðè îñòðûõ çàáîëåâàíèÿõ äûõàòåëüíûõ ïóòåé, êðîâîòî÷èâîñòè, à òàêæå äëÿ ñòèìóëÿöèè ðåãåíåðàòèâíûõ ïðîöåññîâ, ïðè ïîðàæåíèÿõ ñîåäèíèòåëüíîé òêàíè. àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà âèòàìèí

Àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà îáëàäàåò äåòîêñèöèðóþùèì äåéñòâèåì ïðè îòðàâëåíèè àíèëèíîì èëè óãàðíûì ãàçîì.

 ñòîìàòîëîãèè àñêîðáèíîâóþ êèñëîòó ïðèìåíÿþò ïðè ìíîæåñòâåííîì êàðèåñå, çàáîëåâàíèÿõ ïàðîäîíòà, ïëîõî çàæèâàþùèõ ÿçâàõ, èíôåêöèîííûõ çàáîëåâàíèÿõ ñëèçèñòîé îáîëî÷êè ïîëîñòè ðòà, äåñåí, ãóá.

Âèòàìèí Ñ èñïîëüçóåòñÿ â êîñìåòè÷åñêèõ ïðåïàðàòàõ äëÿ çàìåäëåíèÿ ñòàðåíèÿ, çàæèâëåíèÿ è âîññòàíîâëåíèÿ çàùèòíûõ ôóíêöèé êîæè, â ÷àñòíîñòè, âîññòàíîâëåíèþ óâëàæíåííîñòè è óïðóãîñòè êîæè ïîñëå âîçäåéñòâèÿ ñîëíå÷íûõ ëó÷åé.  ñîñòàâ êðåìîâ åãî òàêæå ââîäÿò äëÿ îñâåòëåíèÿ êîæè è áîðüáû ñ ïèãìåíòíûìè ïÿòíàìè [9].

L-àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà íàõîäèò ïðèìåíåíèå â êà÷åñòâå âèòàìèííîé êîðìîâîé äîáàâêè äëÿ äîìàøíåé ïòèöû âî âðåìÿ íîñêè ÿèö — îêîëî 10 ìã íà 100 ã êîðìà [1].

Çàêëþ÷åíèå

L-àñêîðáèíîâàÿ êèñëîòà ÿâëÿåòñÿ âèòàìèíîì äëÿ ÷åëîâåêà è íåîáõîäèìà äëÿ íîðìàëüíîãî ôóíêöèîíèðîâàíèÿ îðãàíèçìà. Âî èçáåæàíèå íåáëàãîïðèÿòíûõ ïîñëåäñòâèé îí â íåîáõîäèìûõ êîëè÷åñòâàõ äîëæåí ïîñòóïàòü â îðãàíèçì ñ ïèùåé. Íåäîñòàòî÷íîå åå ïîñòóïëåíèå ñ ïèùåé ïðèâîäèò ê ðàçëè÷íûì çàáîëåâàíèÿì, â ÷àñòíîñòè ê öèíãå. Ïðè ýòîì ïîòðåáíîñòü â íåé èç-çà ðÿäà ïðè÷èí ïîëíîñòüþ íå ïîêðûâàåòñÿ çà ñ÷åò ïèùåâûõ ïðîäóêòîâ.  ñâÿçè ñ ýòèì ñòîèò ó÷èòûâàòü íàëè÷èå âèòàìèíà Ñ â ïðîäóêòàõ ïèòàíèÿ, êîòîðûå ñîñòàâëÿþò ñóòî÷íûé ðàöèîí. Åñëè åãî íåäîñòàòî÷íî, òî â ðàöèîí ñòîèò âíåñòè ïðîäóêòû ïèòàíèÿ, åãî ñîäåðæàùèå, èëè ïðèíèìàòü âèòàìèí Ñ â âèäå ãðàíóë èëè òàáëåòèðîâàííûõ ôîðì (íàïðèìåð, «Àñîêðáèíêà»).

Ñïèñîê èñïîëüçîâàííîé ëèòåðàòóðû:

Êíèãè è ìîíîãðàôèè

Áåðåçîâñêèé Â. Ì. Õèìèÿ âèòàìèíîâ, 2 èçä. — Ì.: Ïèùåâàÿ ïðîìûøëåííîñòü, 1973. — Ñ. 19-55.

Áëèíîâà Ê.Ô., ßêîâëåâ Ã.Ï. Áîòàíèêî-ôàìàðêîãíîñòè÷åñêèé ñëîâàðü: Ñïðàâ. ïîñîáèå / Ïîä ðåä. Ê. Ô. Áëèíîâîé, Ã. Ï. ßêîâëåâà — Ì.: Âûñøàÿ Øêîëà, 1990. — Ñ. 19.

Ìàòóòèñ È.È. Âèòàìèíû è àíòèâèòàìèíû. — Ñîâ. Ðîññèÿ, 1975. — Ñ. 162-174.

Ñêóðèõèí È.Ì., Âîëãàðåâ Ì.Í. Õèìè÷åñêèé ñîñòàâ ïèùåâûõ ïðîäóêòîâ: Ñïðàâî÷íèê (êíèãà 1). — Ì.: Àãðîïðîìèçäàò, 1987. — 224 ñ.

Ñïèðè÷åâ Â.Á. Ñêîëüêî âèòàìèíîâ ÷åëîâåêó íàäî? — Ì., 2000.

Èíòåðíåò-äîêóìåíòû

Ñòàòüÿ èç ñâîáîäíîé ýíöèêëîïåäèè «Âèêèïåäèÿ» [Ýëåêòðîííûé ðåñóðñ] — Ðåæèì äîñòóïà. — URL: https://ru.wikipedia.org/wiki/Àñêîðáèíîâàÿ_êèñëîòà

Ñòàòüÿ ñ ðåñóðñà «Ðååñòð ëåêàðñòâåííûõ ñðåäñòâ» [Ýëåêòðîííûé ðåñóðñ] — Ðåæèì äîñòóïà. — URL: https://www.reles.ru/cat/drugs/Ascorbic%20acid/

Ñòàòüÿ ñ õèìè÷åñêîãî ñàéòà «ÕèÌèÊ» [Ýëåêòðîííûé ðåñóðñ] — Ðåæèì äîñòóïà. — URL: https://www.xumuk.ru/organika/355.html

Ðàçìåùåíî íà Allbest.ru

Источник