В состав какого кофермента входит витамин в1

В состав какого кофермента входит витамин в1 thumbnail

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 мая 2018;
проверки требуют 24 правки.

Пантотеновая кислота
Хим. формула C9H17NO5
Рац. формула C9H17NO5
Молярная масса 219.23 г/моль
Температура
 • плавления 183.83 °C
 • кипения 551.5 °C
Рег. номер CAS 599-54-2
PubChem 988
Рег. номер EINECS 209-965-4
SMILES

CC(C)(CO)C(O)c(:[o]):[nH]CCc(:[o]):[oH]

InChI

1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)

GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N

ChEBI 7916
ChemSpider 963
NFPA 704

1

2

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пантотеновая кислота — витамин B5[1][2]. Пантотеновая кислота по химической природе является амидом аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты.

Пантотеновая кислота получила своё название от греческого «пантотен», что означает «всюду», из-за чрезвычайно широкого её распространения. Пантотеновая кислота, попадая в организм, превращается в пантетин, который входит в состав кофермента — KoА, который играет важную роль в процессах окисления и ацетилирования. Кофермент A (KoА) — одно из немногих веществ в организме, участвующее в метаболизме и белков, и жиров, и углеводов.

Пантотеновая кислота требуется для обмена жиров, углеводов, аминокислот, синтеза жизненно важных жирных кислот, холестерина, гистамина, ацетилхолина, гемоглобина.

Участие в биохимических процессах[править | править код]

В клетках животных и растений пантотеновая кислота входит в состав кофермента A (KoA), принимающего участие в важнейших реакциях обмена веществ, основная функция — перенос остатков карбоновых кислот в биохимических процессах.

Важнейшим свойством пантотеновой кислоты является её способность стимулировать производство гормонов надпочечников — глюкокортикоидов, что делает его мощным средством для лечения таких заболеваний как артрит, колит, аллергия и болезни сердца. Витамин играет важную роль в формировании антител, способствует усвоению других витаминов, а также принимает участие в синтезе нейромедиаторов.

Пантотеновая кислота участвует в метаболизме жирных кислот. Она нормализует липидный обмен и активирует окислительно-восстановительные процессы в организме.

Пантотеновая кислота (витамин В5) оказывает мощный репаративный эффект на слизистые. Повышение дозы пантотеновой кислоты, наоборот, тормозит секреторную функцию желудка. Также пантотеновая кислота стимулирует перистальтику кишечника.[3]

Пантотеновая кислота оказывает значительное гиполипидемическое действие, обусловленное, по-видимому, ингибированием биосинтеза основных классов липидов, формирующих в печени липопротеины низкой и очень низкой плотности.

Источники[править | править код]

Пантотеновая кислота [D(+)a, g-диокси-b, b-диметилбутирил-b-аланин] широко распространена в природе. Суточная потребность человека в пантотеновой кислоте удовлетворяется при нормальном смешанном питании, так как она содержится в очень многих продуктах животного и растительного происхождения (дрожжи, икра рыб, яичный желток, зелёные части растений, молоко, морковь, капуста и т. д.). Пантотеновая кислота синтезируется также кишечной флорой.

Среднее потребление пантотеновой кислоты в разных странах составляет 4,3-6,3 мг/сутки, а установленный уровень потребности — 4-12 мг/сутки. Верхний допустимый уровень потребления не установлен. Рекомендуемая для населения РФ величина физиологической потребности — 5 мг/сутки. Рекомендуемые уровни физиологической  потребности для детей составляют от 1,0 до 5,0 мг/ сутки.[4]

РастительныеЖивотныеСинтез в организме
Горох, дрожжи, фундук, зеленые листовые овощи, гречневая и овсяная крупы, морковь, цветная капуста, чеснок.Почки, сердце, цыплята, яичный желток, молоко, икра рыб.Вырабатывается в значительных количествах кишечной палочкой.

Недостаток пантотеновой кислоты[править | править код]

Недостаток пантотеновой кислоты в организме приводит к нарушениям обмена веществ, на основе которых развиваются дерматиты, депигментация и потеря волос, шерсти или перьев, прекращение роста, истощение, изменения в надпочечниках и нервной системе, а также расстройства координации движений, функций сердца и почек, желудка, кишечника.

При недостатке в организме пантотеновой кислоты в желудке образуется избыток соляной кислоты, что может стать причиной развития язвенно-эрозийных заболеваний желудочно-кишечного тракта.[3]

Причиной дефицита витамина могут быть малое содержание в пище белков, жиров, витамина С, витаминов группы В, заболевания тонкого кишечника с синдромом мальабсорбции, а также длительное применение многих антибиотиков и сульфаниламидов.

Симптомы гиповитаминоза:

  • усталость
  • депрессия
  • расстройство сна
  • повышенная утомляемость
  • головные боли
  • тошнота
  • мышечные боли
  • жжение, покалывание, онемение пальцев ног
  • жгучие, мучительные боли в нижних конечностях, преимущественно по ночам
  • покраснение кожи стоп
  • диспепсические расстройства
  • язвы 12-перстной кишки

При пантотеновой недостаточности снижается сопротивляемость организма к инфекции, часто возникают острые респираторные заболевания.

Применение[править | править код]

Пантотеновую кислоту применяют в медицине для устранения атонии кишечника после операций на желудочно-кишечном тракте, её кальциевую соль — для лечебных целей.

Показания[править | править код]

Как лекарственное средство применяют кальция пантотенат.

Показаниями к приёму являются:

  • различные патологические состояния, связанные с нарушениями обменных процессов
  • полиневриты, невралгии, парестезии
  • экзема
  • бронхиты (острые и хронические), бронхиальная астма
  • аллергические реакции (дерматиты, сенная лихорадка и др.)
  • трофические язвы, ожоги
  • токсикоз беременных
  • гипертиреоз
  • туберкулёз
  • недостаточность кровообращения
  • хронические заболевания печени
  • хронический панкреатит
  • заболевания ЖКТ неинфекционной природы (гастродуоденит и др.)
  • гипомоторная дискинезия кишечника

В хирургии пантотенат кальция применяют для устранения атонии кишечника после операций на ЖКТ.
Пантотенат кальция применяется в комплексной терапии абстинентного синдрома у больных алкоголизмом.
Витамин В5 показал свою эффективность[источник не указан 970 дней] в больших дозах (до 10 г в сутки) при лечении акне (угревой сыпи).

Безопасность[править | править код]

Пантотенат кальция хорошо переносится. При приеме внутрь возможны диспепсические явления; при внутримышечных инъекциях — болезненность.

Взаимодействие[править | править код]

Пантотенат кальция повышает эффективность сердечных гликозидов.
Уменьшает токсическое действие стрептомицина и других противотуберкулёзных препаратов.
Витамин В5 необходим для нормального поглощения и метаболизма фолиевой кислоты.
Витамин В1 (тиамин) повышает эффективность использования витамина В5 в метаболизме[5].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • PANTOTHENIC ACID (VITAMIN B5) / WebMD
  • 9.6 Pantothenate page 200-202 / Vitamin and mineral requirements in human nutrition Second edition // WHO, FAO. 1998. ISBN 92 4 154612 3

Источник

Большинство известных витаминов представляют собой не один какой-то Витами, а их соединение, которые называются витамерами и обладают схожей биологической активностью. Группы родственных соединений называют буквенными обозначениями. Витамеры обозначают терминами, которые отражают их химическую природу.

Витамины можно подразделить на две группы: водорастворимые и жирорастворимые.

ВитаминВитамерыАктив­ные
фор­мы вита­мин­ов
Спец­ифичес­кие
функ­ции витам­инов
Водо­­рас­твори­­мые вита­ми­ныВита­мин САскорби­новая кис­ло­та, дегидр­о­аскор­би­но­вая кис­ло­­та—Во вре­­мя про­цес­­са соз­­ре­ва­­ния кол­­лаге­на при­ни­ма­­ет учас­­тие в гидро­­ксили­­ро­ва­нии про­л­ина в окси­­про­­линТиа­­мин (вита­мин В1)Тиа­­минТиа­мин­­дифос­­фат (ТДФ, тиамин­пи­ро­фо­с­фат, ко­карбо­ксила­за)Явля­ет со­бой кофер­­мент фер­мен­тов уг­ле­вод­но­энер­гети­чес­кого обм­ена, нахо­дясь в фор­ме ТДФРибо­флавин (вита­мин В2)Рибо­флавинФлавинмоно­нуклео­тид (ФМН), флавина­дениндинуклеотид (ФАД)Соз­да­ет прос­те­ти­чес­кие груп­пы фла­вино­вых окси­доредук­таз фер­мен­тов энер­гети­­чес­кого, ли­пидно­го, амино­кислот­ного об­­мена, ког­да прини­ма­ет фор­му ФМН и ФАДПанто­тен­овая кис­ло­та (устаревшее название — витамин В5)Пантоте­новая кисло­таКофер­мент А (коэнзим А; КоА)Прини­мает учас­тие в про­цес­сах био­синте­­за, окис­ления и про­­чих прев­раще­ниях жир­ных кис­лот и сте­­ри­нов (хо­лестери­на, сте­роид­ных го­рмо­­нов), в про­цес­сах ацетил­ирова­ния, син­те­зе ацетил­холина, нахо­дясь в КоА.Вита­мин В6Пиридо­ксаль, пиридо­ксин, пиридо­кса­минПиридо­ксальфо­сфат (ПАЛФ)В то вре­мя ког­да яв­ля­ется ПАЛФ, то ста­но­вится кофер­мен­том боль­шого чис­ла фер­­мен­тов азо­тис­того об­м­ена (транс­аминаз, дека­рбокси­лаз амино­­кис­лот) и фер­мен­тов, кото­рые учас­твуют в обме­не серо­содер­жа­щих амино­кис­лот, трипто­фана, синт­езе ге­маВита­мин В12 (коба­ламины)Циано­кобала­мин, окси­кобала­минМетил­кобала­мин (СН3В12), дезо­ксиад­ено­зи­лкоба­лам­ин (дАВ12)Прини­мает учас­тие в син­те­зе мети­онина из гомо­цисте­ина, буду­чи СН3В12, а ког­да яв­ля­ется дАВ12, то при­ни­мает учас­тие в рас­щепле­нии жир­ных кис­лот и амино­кис­лот с очень развет­влен­­ной цепью или нечет­­ным чи­слом ато­мов угле­родаНиац­ин (вита­мин РР)Нико­тино­вая кис­лота, нико­тина­мидНико­тина­мидаде­н­индину­клеотид (НАД); нико­тина­мид­аденин­­дину­клеот­идфосфат (НАДФ)Пред­став­ляет со­бой пер­вич­ный ак­цеп­тор и до­нор элек­тронов и про­тонов в окис­ли­тель­но-вос­стано­вите­ль­ных реак­циях, ката­­лизиру­емых различ­­ными де­гадро­гена­за­ми, ког­да нахо­ди­тся в вид­ах НАД и НАДФФолат (устаревшее название — витамин Вс)Фоли­евая кисло­та, поли­глюта­маты фоли­евой кисло­тыТите­трагидро­фоли­евая кисл­ота (ТГФК)Пере­носит одно­уг­лерод­ные фраг­менты при био­синте­зе пури­но­вых оснований, ти­мидина, метио­нина, ко­гда сам явля­ется ТГФКБио­тин (уста­рев­шее назва­ние — вита­мин Н)БиотинОста­ток био­тина, свя­­зан­ный с e-амино­­груп­пой остат­ка лизи­на в молекуле апо­ферментаОтн­сится к карбо­­ксилаз­ам, кото­рые осу­щест­вляют нача­ль­ный этап био­син­те­за жир­ных кис­лотЖиро­раствори­мые вита­миныВитамин АРетинол, рети­наль, ретино­евая кис­лота, рети­нола аце­татРетиналь, ретинилфосфатНахо­дится в сос­таве зри­тель­ного пиг­мента родо­псина, кото­рый обеспе­чивает вос­п­ри­ятие све­та (прев­­ра­щение све­то­вого им­пуль­са в элек­три­чес­кий), ког­да сам явля­ется рети­налем. Буду­чи рети­нилфо­с­фа­том прини­мает уас­­тие в каче­стве пере­­нос­чика остат­ков са­ха­ров в био­син­тезе глико­протеи­довВита­мин D (кальци­феролы)Эрго­кальци­ферол (витамин D2); холе­кальци­ферол (витамин D3)1,25-Дио­ксихоле­ка­льци­ферол (1,25 (ОН) 2D3)Яв­ляется гор­моном, участвую­щем в под­­дер­жании гомео­стаза каль­ция в орга­низ­ме; уси­ляет фос­фора в кишеч­нике и его мо­били­зацию из ске­ле­та;ока­зыва­ет вли­яние на диф­ференциров­ку кле­ток эпители­аль­ной и кост­ной тка­ни, кро­ветвор­ной и иммун­­ной сис­темВитамин Е (токоферолы)a- , b- , g- , d-токоферолыНаиболее активная форма a-токоферолИнакти­вирует свобод­но­радикаль­ные фор­­мы кис­ло­рода, защи­щает липи­ды био­ло­гичес­ких мем­бран от перекис­ного окисле­­ния, выпол­няя функ­­цию био­логичес­кого анти­окси­данта.Витамин КФилло­хинон (витамин К1); мена­хиноны (ви­тамины К2); 2-метил -1, 4-нафто­хинон (ме­надион, витамин К3)Дигидровитамин КПринимает участие в прео­бразова­нии пре­­пр­отром­бина в прот­ром­бин, кро­ме то­го в похо­жих пре­враще­­ниях тех бел­ков, кото­­рые учав­ству­ют в про­­цес­се свёр­тыв­ания кро­ви и кост­ного бел­­ка остео­кальци­на.

Источник

Источники

Растительные продукты, дрожжи, мясо, печень, почки, желток яиц. Витамин активно синтезируется дружественной кишечной микрофлорой.

Суточная потребность

400 мкг.

Строение

Витамин представляет собой комплекс из трех составляющих – птеридина, пара-аминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты. Остатков глутамата, соединенных через γ-карбоксильную группу, может быть разное количество.

Строение Фолиевая кислота

Строение фолиевой кислоты

Коферментной формой витамина является тетрагидрофолиевая кислота (ТГФК, Н4-ФК).

 Строение Тетрагидрофолиевая кислота витамин В9

Строение тетрагидрофолиевой кислоты

Биохимические функции

Непосредственная функция тетрагидрофолиевой кислоты – перенос одноуглеродных фрагментов, которые присоединяются к атомам N5 или N10:

  • формила – в составе N5-формил-ТГФК и N10-формил-ТГФК,
  • метенила – в качестве N5,N10-метенил-ТГФК,
  • метилена – в виде N5,N10-метилен-ТГФК,
  • метила – в форме N5-метил-ТГФК,
  • формимина – в составе N5-формимино-ТГФК.

Активные и рабочие формы фолиевой кислоты

Строение и взаимопревращение активных форм
тетрагидрофолиевой кислоты
(часть структуры ТГФК не показана)

Благодаря способности переносить одноуглеродные фрагменты, витамин:

  • в виде N10-формил-ТГФК и N5,N10-метенил-ТГФК участвует в синтезе пуриновых нуклеотидов,
  • в виде N5,N10-метилен-ТГФК участвует в образовании тимидинмонофосфата, и, следовательно, в синтезе ДНК,
  • участвует в обмене аминокислот – обратимое превращение глицина и серина,

Пример реакции с витамином В9

Пример реакции с участием фолиевой кислоты
  • N5-метил-ТГФК взаимодействует с витамином В12, являясь донором метильной группы при превращении гомоцистеина в метионин.

В клетке N5-метил-ТГФК образуется в необратимой реакции из N5,N10-метилен-ТГФК. При этом единственным способом получить свободную ТГФК для других клеточных нужд является реакция превращения гомоцистеина в метионин. При дефиците витамина В12 эта реакция нарушается и возникает внутриклеточный дефицит витамина B9, хотя и в клетке и в крови его (в виде метил-ТГФК) может быть много. Такое явление получило название «ловушка для фолата».

Гиповитаминоз B9

Причина

Пищевая недостаточность, кислые продукты, тепловая обработка пищи, прием лекарств (барбитураты, сульфаниламиды и антибиотики, некоторые цитостатики – аминоптерин, метотрексат), алкоголизм и беременность.

Клиническая картина

Дефицит фолиевой кислоты в организме тормозит синтез тимидилтрифосфата, что приводит к снижению синтеза ДНК в быстроделящихся клетках – костного мозга, эпителиальных тканей. 

В первую очередь затрагиваются органы кроветворения: так как клетки не теряют способности расти, но в них происходит нарушение синтеза ДНК с остановкой деления, то это приводит к образованию мегалобластов (крупных незрелых клеток) и мегалобластической анемии. По той же причине наблюдается лейкопения.

Аналогично развивается поражение слизистых желудка и кишечного тракта (гастриты, энтериты), глоссит. Отмечается замедление роста, конъюнктивит, ухудшение заживления ран, иммунодефициты, оживление хронических инфекций и субфебрилитет.

Лекарственные формы

Фолинат кальция.

Антивитамины

Антивитамином В9 является группа лекарственных антибактериальных соединений сульфаниламидов структурно схожих с компонентом фолиевой кислоты — парааминобензойной кислотой (ПАБК). В бактериальной клетке происходит конкуренция  за активный центр фермента и нарушается использование ПАБК для синтеза фолиевой кислоты, что ведет к прекращению синтеза тимидилового нуклеотида, подавлению синтеза ДНК и размножения бактерии.

Механизм антивитамина В9. Строение сульфаниламида и парааминобензойной кислоты

Сходство строения сульфаниламидов
и парааминобензойной кислоты

Источник