Почему рыбий жир жидкий а кокосовое масло твердое

Жиры являются главной составной частью животных жиров и растительных масел, присутствуют во всех животных и многих растительных тканях, особенно в семенах масличных культур (подсолнечника, оливы, всех орехов), входят в состав клеточных мембран и обеспечивают энергетический баланс в живых организмах.  Для человека и многих животных являются одним из основных питательных компонентов.

Животные жиры при нормальных условиях — твердые вещества, имеющие невысокие температуры плавления. Животные жиры входят не только в состав жировой ткани, но также в больших количествах присутствуют в молоке и молочных продуктах (твороге, сметане, сыре, сливочном масле).

Строение жиров

Запомнить! Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала (одинаковых или разных), имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода. 

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

1. Предельные (насыщенные):

• стеариновая ($C_{17}H_{35}COOH$)

• маргариновая ($C_{16}H_{33}COOH$)

• пальмитиновая ($C_{15}H_{31}COOH$)

• капроновая ($C_5H_{11}COOH$)

• масляная ($C_3H_7COOH$)

2. Непредельные (ненасыщенные) алкеновые:

• пальмитолеиновая ($C_{15}H_{29}COOH$), 

• олеиновая ($C_{C17}H_{33}COOH$) 

3. Непредельные алкадиеновые кислоты:

• линолевая ($C_{17}H_{31}COOH$)

4. Непредельные алкатриеновые кислоты:

• линоленовая ($C_{17}H_{29}COOH$) 

Растительные масла, характеризующиеся большим содержанием полиненасыщенных жирных кислот (льняное, конопляное, маковое, тунговое масло), известны под названием высыхающих масел, так как под действием кислорода воздуха они полимеризуются и затвердевают.

Номенклатура жиров

Номенклатура  жиров довольно сложная. По систематической номенклатуре их  называют триацилглицеринами. Для названия ацилов (остатков карбоновых кислот) используется суффикс «-оил». Например: 1,3- диолеоил — 2 — стеароилглицерин.

В номенклатуре жиров также используются более простые тривиальные названия.

В этом случае название молекулы жира образуется из названия жирной кислоты с указанием количества ее остатков в молекуле. Например, моноацидный жир, образованный из трех молекул стеариновой кислоты, называется тристеарин, образованный из пальмитиновой кислоты — трипальмитин, а из олеиновой кислоты — триолеин.

Гетероацидний жир может содержать или все три разных остатка жирных кислот, или два одинаковых остатка  жирных кислот. Согласно этому образуется и название. Например, стеаропальмитоолеин или дистеаропальмитин. 

Физические свойства

Жиры и масла хорошо растворяются в органических растворителях — бензоле, хлороформе, эфире, сероуглероде, петролейном эфире, горячем спирте (в холодном — труднее), ацетоне и не растворяются в воде. При опадании в воду они образуют два несмешивающихся слоя, причем поскольку плотность масел меньше плотности воды, то масло всегда будет в верхнем слое.

Жиры и масла гидрофобны, то есть не смачиваются водой, но при попадании на водную поверхность с неограниченной площадью (например, в реку или озеро), образуют на поверхности тонкую пленку, что обусловлено наличием сил поверхностного натяжения.  При добавлении к жирам, находящимся в воде, поверхностно-активных веществ (ПАВ) — детергентов они способны образовывать стойкие гетерогенные системы — жировые эмульсии. Это свойство используется для приготовления мазей и кремов. Масла при взбивании с водой также способны образовывать эмульсии, примером такой гетерогенной системы является майонез.

Химические свойства жиров

Нейтральные жиры вступают во все химические реакции, свойственные сложным эфирам (продуктам замещения атомов водорода в ОН-группах минеральных или карбоновых кислот).

1. Жиры вступают  в реакцию омыления (гидролиза), в результате которой из триглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жиров может происходить как при каталитическом гидролизе, так и при действии на жиры кислот или щелочей. При щелочном гидролизе образуются мыла (подробно см. тему «Мыла»)

2. Присоединение по двойным связям. Для получения из растительных масел жиров более твердой консистенции, использующихся в качестве жировой основы при производстве маргаринов, применяется гидрогенизация (гидрирование), т.е. насыщение молекул этих масел водородом.

3. При хранении, особенно на свету и при свободном доступе воздуха, жиры приобретают неприятный вкус — прогоркают. Установлено, что в прогоркании жиров главную роль играет химический процесс — окисление ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха. Получающиеся при этом перекиси разлагаются с образованием альдегидов.

Прогоркание может быть обусловлено и биохимическими процессами, протекающими под воздействием содержащихся в белках ферментов (липаз), при этом происходит гидролиз жиров и образование свободных жирных и ненасыщенных жирных кислот, которые окисляются затем до $beta$-кетокислот (так называемое кетонное прогоркание жиров). 

Запрос «Жир» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды (сокр. ТАГ) — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны, а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений (пальмовое, кокосовое, какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир, говяжий жир с ног (например, при варке холодца) и др.

Состав жиров[править | править код]

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло.
В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты (стеариновая и олеиновая). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле

где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
Алкановые кислоты:

• стеариновая (C17H35COOH)
• маргариновая (C16H33COOH)
• пальмитиновая (C15H31COOH)
• капроновая (C5H11COOH)
• масляная (C3H7COOH)

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты:

• пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
• олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)

Алкадиеновые кислоты:

• линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)

Алкатриеновые кислоты:

• линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
• арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Состав природных жиров[править | править код]

Животные жиры[править | править код]

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

Растительные масла[править | править код]

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Свойства жиров[править | править код]

Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 кДж/г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения, поднятию груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация). Природной эмульсией жира в воде является молоко.

Физические свойства[править | править код]

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %).

Классификация[править | править код]

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.[2]

Номенклатура[править | править код]

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано.

Химические свойства[править | править код]

Гидролиз жиров[править | править код]

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот:
С3H5(COO)3-R + 3H2O ↔ C3H5(OH)3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — (едким натром), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло).
С3H5(COO)3-(C17H35)3 + 3NaOH → C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров[править | править код]

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект, происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры, доля трансижиров в масле увеличивается.

Пищевые свойства жиров[править | править код]

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот. Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров[править | править код]

• Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
• Фармация
• Производство мыла и косметических изделий
• Производство смазочных материалов

См. также[править | править код]

• Липиды

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Триглицериды // Большая российская энциклопедия. Том 32. — М., 2016. — С. 389.
• Жиры // Большая российская энциклопедия. Том 10. — М., 2008. — С. 98—99.
• Тютюнников, Б. Н. Химия жиров / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Колос, 1992. — 448 с.
• Беззубов, Л. П. Химия жиров / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М.: Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
• Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян / В. Г. Щербаков. — М.: Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
• Евстигнеева Р. П. Химия липидов / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М.: Химия, 1983. — 296 с., ил.