Какой витамин входит в состав коферментов над и надф

Коферменты в каталитических реакциях осуществляют транспорт различных групп атомов, электронов или протонов. Коферменты связываются с ферментами:

— ковалентными связями;

— ионными связями;

— гидрофобными взаимодействиями и т.д.

Один кофермент может быть коферментом для нескольких ферментов. Многие коферменты являются полифункциональными (например, НАД, ПФ). В зависимости от апофермента зависит специфичность холофермента.

Все коферменты делят на две большие группы: витаминные и невитаминные.

Коферменты витаминной природы– производные витаминов или химические модификации витаминов.

1 группа: тиаминовые – производные витамина В1. Сюда относят:

— тиаминмонофосфат (ТМФ);

— тиаминдифосфат (ТДФ) или тиаминпирофосфат (ТПФ) или кокарбоксилаза;

— тиаминтрифосфат (ТТФ).

ТПФ имеет наибольшее биологическое значение. Входит в состав декарбоксилазы кетокислот: ПВК, a-кетоглутаровая кислота. Этот фермент катализирует отщепление СО2.

Кокарбоксилаза участвует в транскетолазной реакции из пентозофосфатного цикла.

2 группа: флавиновые коферменты, производные витамина В2. Сюда относят:

— флавинмононуклеотид (ФМН);

— флавинадениндинуклеотид (ФАД).

Ребитол и изоалоксазин образуют витамин В2. Витамин В2 и остаток фосфорной к-ты образуют ФМН. ФМН в соединении с АМФ образуют ФАД.

[рис. изоалоксазиновое кольцо соединено с ребитолом, ребитол с фосфорной к-той, а фосфорная к-та – с АМФ]

ФАД и ФМН являются коферментами дегидрогеназ. Эти ферменты катализируют отщепление от субстрата водорода, т.е. участвуют в реакциях окисления–восстановления. Например СДГ – сукцинатдегидрогеназа – катализирует превращение янтарной к-ты в фумаровую. Это ФАД-зависимый фермент. [рис. COOH-CH2-CH2-COOH® (над стрелкой – СДГ, под – ФАД и ФАДН2) COOH-CH=CH-COOH]. Флавиновые ферменты (флавинзависимые ДГ) содержат ФАД, который в них является первоисточником протонов и электронов. В процессе хим. реакций ФАД превращается в ФАДН2. Рабочей частью ФАД является 2 кольцо изоалоксазина; в процессе хим. реакции идет присоединение двух атомов водорода к азотам и перегруппировка двойных связей в кольцах.

3 группа: пантотеновые коферменты, производные витамина В3 – пантотеновой кислоты. Входят в состав кофермента А, НS-КоА. Этот кофермент А является коферментом ацилтрансфераз, вместе с которой переносит различные группировки с одной молекулы на другую.

4 группа: никотинамидные, производные витамина РР — никотинамида:

Представители:

— никотинамидадениндинуклеотид (НАД);

— никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ).

Коферменты НАД и НАДФ являются коферментами дегидрогеназ (НАДФ-зависимых ферментов), например малатДГ, изоцитратДГ, лактатДГ. Участвуют в процессах дегидрирования и в окислительно-восстановительных реакциях. При этом НАД присоединяет два протона и два электрона, и образуется НАДН2.

Рис. рабочей группы НАД и НАДФ: рисунок витамина РР, к которому присоединяется один атом Н и в результате происходит перегруппировка двойных связей. Рисуется новая конфигурация витамина РР + Н+]

5 группа: пиридоксиновые, производные витамина В6. [рис. пиридоксаля. Пиридоксаль+ фосфорная к-та= пиридоксальфосфат]

— пиридоксин;

— пиридоксаль;

— пиридоксамин.

Эти формы взаимопревращаются в процессе реакций. При взаимодействии пиридоксаля с фосфорной кислотой получается пиридоксальфосфат (ПФ).

ПФ является коферментом аминотрансфераз, осуществляет перенос аминогруппы от АК на кетокислоту – реакция переаминирования. Также производные витамина В6 входят как коферменты в состав декарбоксилаз АК.

Коферменты невитаминной природы – вещества, которые образуются в процессе метаболизма.

1) Нуклеотиды – УТФ, УДФ, ТТФ и т.д. УДФ-глюкоза вступает в синтез гликогена. УДФ-гиалуроновая к-та используется для обезвреживания различных веществ в трансверных реакциях (глюкоуронил трансфераза).

2) Производные порфирина (гем): каталаза, пероксидаза, цитохромы и т.д.

3) Пептиды. Глутатион – это трипептид (ГЛУ-ЦИС-ГЛИ), он участвует в о-в реакциях, является коферментом оксидоредуктаз (глутатионпероксидаза, глутатионредуктаза). 2GSH«(над стрелкой 2Н) G-S-S-G. GSH является восстановленной формой глутатиона, а G-S-S-G – окисленной.

4) Ионы металлов, например Zn2+ входит в состав фермента АлДГ (алкогольдегидрогеназы), Cu2+ — амилазы, Mg2+ — АТФ-азы (например, миозиновой АТФ-азы).

Могут участвовать в:

-присоединении субстратного комплекса фермента;

-в катализе;

-стабилизация оптимальной конформации активного центра фермента;

-стабилизация четвертичной структуры.

Источник

— ковалентными связями;

— ионными связями;

— гидрофобными взаимодействиями и т.д.

Все коферменты делят на две большие группы: витаминные и невитаминные.

Коферменты витаминной природы – производные витаминов или химические модификации витаминов.

1 группа: тиаминовые
– производные витамина В1. Сюда относят:

— тиаминмонофосфат (ТМФ);

— тиаминдифосфат (ТДФ) или тиаминпирофосфат (ТПФ) или кокарбоксилаза;

— тиаминтрифосфат (ТТФ).

Кокарбоксилаза участвует в транскетолазной реакции из пентозофосфатного цикла.

2 группа: флавиновые коферменты, производные витамина В2. Сюда относят:

— флавинмононуклеотид (ФМН);

— флавинадениндинуклеотид (ФАД).

ФАД и ФМН являются коферментами дегидрогеназ. Эти ферменты катализируют отщепление от субстрата водорода, т.е. участвуют в реакциях окисления–восстановления. Например СДГ – сукцинатдегидрогеназа – катализирует превращение янтарной к-ты в фумаровую. Это ФАД-зависимый фермент. . Флавиновые ферменты (флавинзависимые ДГ) содержат ФАД, который в них является первоисточником протонов и электронов. В процессе хим. реакций ФАД превращается в ФАДН2. Рабочей частью ФАД является 2 кольцо изоалоксазина; в процессе хим. реакции идет присоединение двух атомов водорода к азотам и перегруппировка двойных связей в кольцах.

4 группа: никотинамидные, производные витамина РР — никотинамида:

Представители:

— никотинамидадениндинуклеотид (НАД);

— никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ).

5 группа: пиридоксиновые, производные витамина В6.

— пиридоксин;

— пиридоксаль;

— пиридоксамин.

Коферменты невитаминной природы – вещества, которые образуются в процессе метаболизма.

1) Нуклеотиды
– УТФ, УДФ, ТТФ и т.д. УДФ-глюкоза вступает в синтез гликогена. УДФ-гиалуроновая к-та используется для обезвреживания различных веществ в трансверных реакциях (глюкоуронил трансфераза).

2) Производные порфирина (гем): каталаза, пероксидаза, цитохромы и т.д.

Могут участвовать в:

-присоединении субстратного комплекса фермента;

-в катализе;

-стабилизация оптимальной конформации активного центра фермента;

-стабилизация четвертичной структуры.

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 апреля 2017;
проверки требуют 12 правок.

Кофермент A

Систематическое наименование	'»`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`»‘
Традиционные названия	кофермент A
Хим. формула	C21H36N7O16P3S
Молярная масса	767,534 ± 0,031 г/моль
Рег. номер CAS	85-61-0
PubChem	68163312
Рег. номер EINECS	201-619-0
SMILES	O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI	1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXSA-N
ChEBI	15346
ChemSpider	6557
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]

Строение[править | править код]

Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связана амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Биосинтез[править | править код]

Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:

Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4′-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
Цистеин присоединяется к 4′-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4′-фосфо-N-пантотеноилцистеина
4′-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4′-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
4′-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль[править | править код]

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия[править | править код]

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом[2]. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоA[править | править код]

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:

Ацил-КоA из карбоновых кислот:

Ацетил-КоА
Пропионил-КоА
Ацетоацетил-КоА
Кумарол-КоА
Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

Малонил-КоА
Сукцинил-КоА
Гидроксиметилглютарил-КоА
Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

Бензоил-КоА
Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большую роль в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также[править | править код]

Витамин B5

Примечания[править | править код]

↑ Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
↑ Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A (англ.) // Nature : journal. — 1953. — Vol. 171, no. 4341. — P. 76. — doi:10.1038/171076a0.

Литература[править | править код]

Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.

Источник

Коферменты (коэнзимы) — органические соединения небелковой природы, необходимые для осуществления каталитического действия многих ферментов. Многие коферменты легко отделяются от ферментного белка и служат переносчиками электронов, отдельных атомов или групп атомов субстрата, превращение которого катализирует данный фермент, т.е. функционируют в качестве промежуточных акцепторов.

АТФ, АДФ, АП5А и АМФ, НАД, НАДФ, НАД-Н, НАДФ-Н, ФАД, Коэнзим А, N-Ацетил-L-Цистеин.

Наиболее распространенную группу составляют соединения нуклеотидной природы, а также коферменты, содержащие остатки фосфорной кислоты. Адениловые нуклеотиды — аденозин-5-трифосфат (АТФ), аденозин-5-дифосфат (АДФ), Р1,Р5
–ди(аденозин -5-) пентафосфат (АП5А) и аденозин-5-монофосфорной кислоты (АМФ) наряду с их ключевой ролью в обмене энергии участвуют в реакциях переноса и активации орто- и пирофосфатных остатков, аминоацильных групп, остатков неорганических кислот.

К важнейшим коферментам нуклеотидной природы относятся никотинамидные коферменты — никотинамид-β-аденин динуклеотид (НАД) и его фосфорилированное производное никотинамид-β-аденин динуклеотид фосфат (НАДФ). Они входят в состав ряда дегидрогеназ — катализаторов ключевых окислительно-восстановительных реакций энергетического и пластического обмена. Восстановленные формы НАД (НАД-Н) и НАДФ (НАДФ-Н) выступают в роли доноров электронов и протона. Считается, что НАД и НАДФ имеют разные функции. НАД участвует в катаболических процессах как окислитель, а восстановленная форма НАДФ (НАДФ-Н) — в анаболических процессах в качестве восстановителя.

Другим важным переносчиком электронов в окислительных реакциях в клетке является флавинаденин динуклеотид (ФАД), принимающие участие в обмене основных классов органических соединений и играющих важную роль в процессе биологического окисления.

Коэнзим А — играет роль в переносе и активировании кислотных остатков в реакциях ацилирования, конденсации, оксидоредукции или гидратации органических кислот. Коэнзим А участвует в реакциях окисления, синтеза жирных кислот, липидов.

N-Ацетил-L-Цистеин — это модифицированная форма цистеина, которая была присоединена к ацетил группе. Было доказано, что N-Ацетил-L-Цистеин способен увеличивать уровень антиоксиданта глутатиона. Свойства N-Ацетил-L-Цистеин главным образом связаны с его тиоловой группой, которая делает его эффективным в большинстве биохимических путей, где задействован трипептидглутатион. Цистеин находится среди трех аминокислот, содержащих трипептидглутатион, так что N-Ацетил-L-Цистеин считается предшественником трипептидглутатиона с его деацетилированным цистеином. Ацетил-L-Цистеин использовался и по-прежнему широко используется в качестве муколитического агента, когда способ действия в целом относится к окислительно-восстановительному разрушению чувствительных дисульфидных мостиков цистеина в белках слизи.

Цена
в валюте производителя /
в рублях

1968.0500

500 г

35 155,=

435,= EUR

1968.0100

100 г

7 386,=

91,= EUR

1968.0025

25 г

1 939,=

24,= EUR

CAS-No.	616-91-1
Химическая формула	C5 H9 NO3 S
Молекулярный вес	163,20 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 98%
Внешний вид	белый порошок

1943.0050

50 мг

9 621,=

119,= EUR

1943.0010

10 мг

2 021,=

25,= EUR

CAS-No.	75522-97-3
Химическая формула	C20 H26 N10 O22 P5 Li3
Молекулярный вес	934, 20 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 95 %
Внешний вид	желтоватый порошок

1942.0500

500 мг

23 513,=

291,= EUR

1942.0100

100 мг

5 016,=

62,= EUR

1942.0025

25 мг

1 294,=

16,= EUR

CAS-No.	18439-24-2
Химическая формула	C21 H33 Li3 N16 O7 P3 S
Молекулярный вес	785,40 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 85 %
Внешний вид	белый порошок

1941.0005

5 г

520,=

6,= EUR

CAS-No.	987-65-5
Химическая формула	C10 H14 N5 Na2 O13 P3х3H2 O
Молекулярный вес	605,19 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 96 %
Внешний вид	белый порошок

1940.0100

100 г

24 757,=

306,= EUR

1940.0025

25 г

6 189,=

77,= EUR

CAS-No.	4578-31-8
Химическая формула	C10 H12 N5 O7 P Na2
Молекулярный вес	391,18 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 95 %
Внешний вид	белый порошок

1939.0005

5 г

3 837,=

47,= EUR

1939.0001

1 г

825,=

10,= EUR

CAS-No.	18422-05-4
Химическая формула	C10 H14 N5 O7 PхH2 O
Молекулярный вес	365,20 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 98 %
Внешний вид	белый порошок

1938.0001

1 г

718,=

9,= EUR

CAS-No.	16178-48-6
Химическая формула	C10 H13 N5 O10 P2 Na2
Молекулярный вес	471, 20 г/моль
Содержание основного вещества	мин. 98 %
Молекулярный вес	471, 20 г/моль
Внешний вид	белый порошок

1937.0001

1 г

759,=

9,= EUR

1937.0100

100 мг

165,=

2,= EUR

CAS-No.	72696-48-1
Химическая формула	C10 H14 N5 O10 P2 Kх2H2 O
Молекулярный вес	501, 30 г/моль
Содержание основного вещества (фермент.)	мин. 95 %
Внешний вид	белый порошок

1936.0001

1 г

3 317,=

41,= EUR

1936.0250

250 мг

транспортировка -8…+2°C

875,=

11,= EUR

CAS-No.	24292-60-2
Химическая формула	C21 H26 N7 O17 P3 Na2
Молекулярный вес	787, 4 г/моль
Внешний вид		желтоватый порошок
Содержание основного вещества (фермент.)		мин. 97 %
НАДФ (энзим., 340 нм)		мин. 85 %
НАДФ (АБС, 260 нм)		мин. 85 %
НС (пламя фотом.)		4,5 ± 0,5 %
Вода (по Карлу Фишеру)		макс. 6 %
Метанол (ГЖХ)		макс. 3 %
A360 нм (расст. вода)		макс. 0,6 %
A340 нм		макс. 0,005 %
Условия хранения		2 – 8 °С.

3371.0001

1 г

1 981,=

24,= EUR

CAS-No.	606-68-8
Химическая формула	C21H27N7P2O14Na2
Молекулярный вес	709,4 г/моль
Внешний вид	белый или слегка желтоватый порошок
Растворимость (5%, Н2О)	прозрачный, бесцветный раствор
рН	7-10
Тяжелые металлы (Pb)	мин. 20 ррм
Влажность	мин. 7,0 %
Содержание основного вещества (фермент.)	макс. 93 %
Условия хранения	2 – 8 °C

1934.0100

100 мг

хранение +2…+8°C, транспортировка -8…+2°C

3 656,=

45,= EUR

1934.0001

1 г

34 825,=

430,= EUR

CAS-No	2646-71-1
Химическая формула	C21 H26 N7 O17 P3 Na4
Молекулярный вес	833,4 г/моль
Содержание основного вещества (фермент.)	мин. 95 %
Внешний вид	белый или желтоватый порошок
Вода (по Карлу Фишеру)	макс. 6 %
Этанол (ГХ)	макс. 3 %
Условия хранения	2 — 8 °С

A-1622,0010ДУ

Стандартная цена: 74,= EUR.
Скидка 50%.

Стандартная цена: 6 024,=.
Скидка 50%.

10 г

СПЕЦЦЕНА

3 012,=

37,= EUR

CAS-No. 4578-31-8
Химическая формула C10H12N5Na2O7Px2H2O
Молекулярный вес 427,22
Содержание основного вещества, % ≥ 99
α20°C/D; 1 %, H2O -44º – -48º
Тяжелые металлы, % ≤ 0.001
Вода (по К.Фишеру), % ≤ 26 %
Условия хранения 2 – 8 °C Индекс риска (R): 36/37/38
Индекс безопасности (S): 22-24/25-36-26

A-1124,0100

100 г

CAS-No. 53-84-9
Химическая формула C21H27N7O14P2
Молярный вес 663,43 г/моль
Содержание основного вещества (фермент.), % > 97
Вода (по Карлу Фишеру), %
ОП в УФ-области:
А250/А260 (рН 7,5) 0,83±0,02
А280/А260 (рН 7,5) 0,20±0,02
Условия хранения -20 °C
Индексы риска (R): 36-68/20/21/22-20/21/22-40-22
Индексы безопасности (S): 6-26-36/37
Risk Statements 36-68/20/21/22-20/21/22-40-22
Safety Statements 36-26-36/37

A-0948,0001исг

Стандартная цена: 40,= EUR.
Скидка 30%.

Стандартная цена: 3 235,=.
Скидка 30%.

1 г

СПЕЦЦЕНА

2 265,=

28,= EUR

CAS-No.	16178-48-6
Химическая формула	C10H13N5Na2O10P22H2O
Молярный вес	507,20 г/моль
Содержание основного вещества	не менее или равно 95 %
АМФ, %	менее или равно 2
АТФ, %	менее или равно 1
Вода (по Карлу Фишеру), %	менее или равно 10
Условия хранения	— 20 °С

A5285-1GДУ

1 г

CAS-No. 72696-48-1
Химическая формула C10H14KN5O10P2x2H2O
Молекулярный вес 501,32 г/моль
Содержание основного вещества, ВЭЖХ ≥ 95%
Внешний вид порошок белого цвета с желтым оттенком
Внешний вид раствора от бесцветного до слегка желтоватого
Мутность водного раствора 50 мг/мл от бесцветного до слегка мутного
Содержание воды (по методу Карла Фишера), % ≤ 7,5
Калий безводный, % 8,0-8,8
Условия хранения -20 ºС

A-1394,0250

250 мг

6 688,=

83,= EUR

CAS-No. 1184-16-3
Химическая формула C21H27N7NaO17P3
Молярный вес 765,39 г/моль
Содержание основного вещества (фермент.) мин. 97%
Вода (по Карлу Фишеру) макс.6,0%
ОП в УФ-области:
А250/А260 (рН 7,5) 0,83±0,01
А280/А260 (рН 7,5) 0,21±0,01
Условия хранения -20 °C

Источник