Какой из этих витаминов по другому называется ретинол

Какой из этих витаминов по другому называется ретинол thumbnail

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 2 июня 2019;
проверки требуют 4 правки.

Структурная формула молекулы ретинола

Трёхмерная модель молекулы ретинола

Ретинол
Retinol
ИЮПАК (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol (Retinol)
Брутто-формула С20Н30О
Молярная масса 286.4516
CAS 68-26-8
PubChem 445354
DrugBank 00162
Фармакол. группа Группа ретиноидов
АТХ А11С А01
Белые или бледно-желтые кристаллы со слабым запахом.
витамин A, ретинола ацетат, витамин А, ацетат ретинола
 Медиафайлы на Викискладе

Ретино́л (истинный витамин , (1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-(3,7-диметилнонатетраен-2,4,6,8-ол-1)(рац. формула С20Н30О) — жирорастворимый витамин, антиоксидант. В чистом виде нестабилен, встречается как в растительных продуктах, так и в животных источниках. Поэтому производится и используется в виде ретинола ацетата и ретинола пальмитата. В организме синтезируется из бета-каротина. Необходим для зрения и роста костей, здоровья кожи и волос, нормальной работы иммунной системы и т. д.

Открыт в 1913 году двумя независимыми группами учёных (Мак-Коллут — Дэвис и Осборн)[1]. Первый из открытых витаминов, в связи с чем получил буквенное обозначение «A» в соответствии с алфавитной номенклатурой.

В высоких дозах оказывает тератогенное действие (способен вызывать врождённые дефекты развития плода). Тератогенное действие высоких доз ретинола сохраняется и некоторое время после его отмены.

Описание[править | править код]

Ретинол является жирорастворимым, поэтому для его усваивания пищевым трактом требуются жиры, а также минеральные вещества. В организме его запасы остаются достаточно долго, чтобы не пополнять их каждый день. Существует две формы этого витамина: это готовый витамин А (ретинол) и провитамин А (каротин), который в организме человека превращается в витамин A, поэтому его можно считать растительной формой витамина A.При недостатке витамина А на коже образуются трещины, секутся волосы и слоятся ногти.
Витамин A имеет бледно-жёлтый цвет, который образуется из красного растительного пигмента бета-каротина.

Близкие по структуре соединения:

  • ретинол (витамин А-спирт, аксерофтол, антиксерофтальмический);
  • дегидроретинол;
  • ретиналь (ретинен, витамин А-альдегид);
  • ретиноевая кислота, или рутинол (витамин А-уксусная кислота);
  • пространственные изомеры.

Источники[править | править код]

Растительные (каротин)ЖивотныеСинтез в организме
Зеленые и жёлтые овощи (морковь, тыква, сладкий перец, шпинат, брокколи, зелёный лук, зелень петрушки), бобовые (соя, горох), персики, абрикосы, яблоки, виноград, арбуз, дыня, шиповник, облепиха, черешня; травы (люцерна, листья бурачника, корень лопуха, кайенский перец, фенхель, хмель, хвощ, ламинария, лимонник, коровяк, крапива, овёс, петрушка, мята перечная, подорожник, листья малины, клевер, плоды шиповника, шалфей, толокнянка, листья фиалки, щавель).Рыбий жир, печень (особенно говяжья), икра, молоко, сливочное масло, сметана, творог, сыр, яичный желтокОбразуется в результате окислительного расщепления β-каротина

Лучшие источники витамина А — рыбий жир и печень, следующими в ряду стоят сливочное масло, яичный желток, сливки и цельное молоко. Зерновые продукты и снятое молоко, даже с добавками витамина, являются неудовлетворительными источниками, равно как и говядина, где витамин А содержится в ничтожных количествах.

Функции[править | править код]

Витамин А участвует в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков, способствует нормальному обмену веществ, функции клеточных и субклеточных мембран, играет важную роль в формировании костей и зубов, а также жировых отложений; необходим для роста новых клеток, замедляет процесс старения.

Витамин А поддерживает ночное зрение путём образования пигмента, называемого родопсин, способного улавливать минимальный свет, что очень важно для ночного зрения. Он также способствует увлажнению глаз, особенно уголков, предохраняя их от пересыхания и последующего травмирования роговицы.

Витамин А необходим для нормального функционирования иммунной системы и является неотъемлемой частью процесса борьбы с инфекцией. Применение ретинола повышает барьерную функцию слизистых оболочек, увеличивает фагоцитарную активность лейкоцитов и других факторов неспецифического иммунитета. Витамин А защищает от простуд, гриппа и инфекций дыхательных путей, пищеварительного тракта, мочевых путей. Наличие в крови витамина А является одним из главных факторов, ответственных за то, что дети в более развитых странах гораздо легче переносят такие инфекционные заболевания как корь, ветряная оспа, тогда как в странах с низким уровнем жизни намного выше смертность от этих «безобидных» вирусных инфекций. Обеспеченность витамином А продлевает жизнь даже больным СПИДом.

Ретинол необходим для поддержания и восстановления эпителиальных тканей, из которых состоят кожа и слизистые покровы. Не зря практически во всех современных косметических средствах содержатся ретиноиды — его синтетические аналоги. Действительно, витамин А применяется при лечении практически всех заболеваний кожи (акне, прыщи, псориаз и т. д.). При повреждениях кожи (раны, солнечные ожоги) витамин А ускоряет процессы заживления, а также стимулирует синтез коллагена, улучшает качество вновь образующейся ткани и снижает опасность инфекций.

Ввиду своей тесной связи со слизистыми оболочками и эпителиальными клетками витамин А благотворно влияет на функционирование лёгких, а также является стоящим дополнением при лечении некоторых болезней желудочно-кишечного тракта (язвы, колиты).

Ретинол необходим для нормального эмбрионального развития, питания зародыша и уменьшения риска таких осложнений беременности, как малый вес новорожденного.

Читайте также:  Каких витаминов не хватает если сохнут кончики пальцев

Витамин А принимает участие в синтезе стероидных гормонов (включая прогестерон), сперматогенезе, является антагонистом тироксина — гормона щитовидной железы.

Как витамин А, так и β-каротин, будучи мощными антиоксидантами, являются средствами профилактики и лечения раковых заболеваний, в частности, препятствуя повторному появлению опухоли после операций.

И витамин А, и β-каротин защищают мембраны клеток мозга от разрушительного действия свободных радикалов, при этом β-каротин нейтрализует самые опасные виды свободных радикалов: радикалы полиненасыщенных кислот и радикалы кислорода.

Антиоксидантное действие β-каротина играет важную роль в предотвращении заболеваний сердца и артерий, он обладает защитным действием у больных стенокардией, а также повышает содержание в крови «полезного» холестерина (ЛПВП).

Лютеин и зеаксантин — главные каротиноиды, защищающие наши глаза: они способствуют предупреждению катаракты, а также снижают риск дегенерации жёлтого пятна (важнейшего органа зрения), которая в каждом третьем случае является причиной слепоты. При авитаминозе витамина А развивается кератомаляция.

Ещё один каротиноид — ликопин (содержится в основном в помидорах) защищает от атеросклероза, предотвращая окисление и накопление на стенках артерий холестерина низкой плотности. Кроме того, это самый «сильный» каротиноид в отношении защиты от рака, особенно рака молочной железы, эндометрия и простаты.

Укрепляет кости.

Суточная потребность[править | править код]

Рекомендуемой суточной дозой витамина А является:

  • 900 мкг (3000 ME) для взрослых (для беременных больше на 100 мкг, для кормящих — на 400 мкг);
  • 400—1000 мкг для детей, в зависимости от возраста и пола;
  • При заболеваниях, связанных с недостаточностью ретинола, дозировка может быть увеличена до верхнего допустимого уровня потребления — 3000 мкг.

Вышеприведённые дозировки относятся исключительно к ретиноидной форме витамина А. Каротиноидная форма не столь токсична.[2]

Таблица суточной нормы потребления ретинола (витамина A)[править | править код]

ПолВозрастНормы потребления ретинол (витамина A), мкг/сутки
Младенцыдо 6 месяцев400
Младенцы7—12 месяцев500
Дети1—3 года300
Дети4—8 лет400
Дети9—13 лет600
Мужчины14 лет и старше900
Женщины14 лет и старше700

Неравнозначность ретиноидов и каротиноидов[править | править код]

Поскольку часть каротиноидов могут преобразовываться в организме в витамин A, для сравнения ценности продуктов питания необходимо понимать, сколько употреблённых с пищей каротиноидов равноценны определённому количеству ретинола. Некоторая путаница возникает из-за того, что представление об эквивалентном количестве с течением времени менялось.

В течение многих лет использовалась система, основанная на международных единицах (МЕ). Одна МЕ равнялась 0,3 мкг ретинола, 0,6 мкг β-каротина или 1,2 мкг других каротиноидов, являющихся провитаминами A.[3]

Позднее стали использовать другую единицу — эквивалент ретинола (ЭР). 1 ЭР соответствовал 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире β-каротина (из-за плохой растворимости в большинстве витаминных комплексов β-каротин растворён лишь частично), 6 мкг β-каротина в обычной пище (так как усвояемость в этом случае ниже, чем в случае растворённого в жире β-каротина) или 12 мкг α-каротина, γ-каротина или β-криптоксантина в пище (так как из молекул этих каротиноидов образуется на 50 % меньше ретинола по сравнению с молекулами β-каротина).

Более поздние исследования показали, что в действительности усваиваемость каротиноидов в два раза ниже по сравнению с тем, что считалось ранее. В связи с этим в 2001 Институт медицины США вводит очередную новую единицу — эквивалент активности ретинола (RAE). 1 RAE соответствует 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире β-каротина, 12 мкг «пищевого» β-каротина или 24 мкг любого из трёх оставшихся каротиноидов, являющихся провитаминами A.[4]

Вещество и химическое окружениеМикрограмм эквивалента активности ретинола на 1 микрограмм вещества
ретинол1
бета-каротин, растворённый в жире1/2
бета-каротин в пище1/12
альфа-каротин в пище1/24
гамма-каротин в пище1/24
бета-криптоксантин в пище1/24

Так как синтез ретинола в человеческом организме регулируется объёмом доступного ретинола, преобразование в указанном количестве будет происходить только при недостатке витамина A. На усваиваемость провитаминов также сильно влияет количество липидов, употреблённых одновременно с провитаминами; липиды улучшают усваиваемость провитамина.[5]

Вывод, который можно сделать из последних исследований, заключается в том, что фрукты и овощи далеко не так полезны с точки зрения витамина A, как считалось ранее; другими словами, ценность международных единиц (МЕ) содержащегося в них витамина A существенно ниже по сравнению с растворёнными в жире МЕ и (в некоторой степени) витаминными добавками. Это следует иметь в виду вегетарианцам.

Комиссия по питанию и диетологии приводит пример диеты вегана, содержащий суточную норму витамина A (стр. 120[4]). С другой стороны, суточная потребность в ретиноле или его эквивалентах, публикуемая Национальной академией наук США, с течением времени снижалась. Рекомендованная суточная доза (для мужчин) в 1968 году составляла 5000 МЕ (1500 мкг ретинола). В 1974 она была понижена до 1000 ЭР (1000 мкг ретинола). В настоящее время она составляет 900 RAE (900 мкг или 3000 МЕ ретинола). Это эквивалентно 1800 мкг растворённого в жире β-каротина (3000 МЕ) или 10800 мкг β-каротина в пище (18000 МЕ).

Читайте также:  Сухие кутикулы каких витаминов не хватает

Взаимодействия[править | править код]

  • Витамин E (токоферол) предохраняет витамин А от окисления как в кишечнике, так и в тканях. Следовательно, если имеется недостаток витамина Е, организм не может усвоить нужное количество витамина А, и поэтому эти два витамина нужно принимать вместе.
  • Дефицит цинка может привести к нарушению превращения витамина А в активную форму. Поскольку организм в отсутствие достаточного количества цинка не может синтезировать белок, связывающий витамин А, — молекулу-переносчика, которая транспортирует витамин А через стенку кишечника и освобождает его в крови, — дефицит цинка может привести к плохому поступлению витамина А к тканям. Эти два компонента взаимозависимы: так, витамин А способствует усвоению цинка, а цинк так же действует в отношении витамина А.
  • Минеральное масло, которое можно иногда принять как слабительное, может растворить жирорастворимые вещества (такие как витамин А и бета-каротин). Эти витамины затем проходят по кишечнику, не усваиваясь, поскольку они растворены в минеральном масле, из которого организм не может их извлечь. Постоянное применение минерального масла, таким образом, может привести к недостатку витамина А.

Примечания[править | править код]

  1. Викторов А. П., Войтенко А. Г. Препараты витамина А в фокусе безопасности // Провизор : журнал. — 2008. — № 09.
  2. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08 Архивировано 19 февраля 2016 года.

  3. Composition of Foods Raw, Processed, Prepared USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20 Архивировано 9 мая 2008 года. USDA, Feb. 2008
  4. 1 2 Глава 4, Витамин A Архивная копия от 29 мая 2008 на Wayback Machine публикации Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, hickel, Silicon, Vanadium, and Zinc Архивная копия от 20 марта 2010 на Wayback Machine, Food and Nutrition Board of the en:Institute of Medicine, 2001
  5. ↑ NW Solomons, M Orozco. Alleviation of Vitamin A deficiency with palm fruit and its products Архивная копия от 27 сентября 2007 на Wayback Machine. Asia Pac J Clin Nutr, 2003

Источник

Содержание

Структурная формула

Русское название

Ретинол

Латинское название вещества Ретинол

Retinolum (род. Retinoli)

Химическое название

транс-9,13-Диметил-7-(1,1,5-триметилциклогексен-5-ил-6)-нонатетраен-7,9,11,13-ол (в виде пальмитата или ацетата)

Брутто-формула

C20H30O

Фармакологическая группа вещества Ретинол

  • Витамины и витаминоподобные средства

Нозологическая классификация (МКБ-10)

  • A09 Диарея и гастроэнтерит предположительно инфекционного происхождения (дизентерия, диарея бактериальная)
  • A18.4 Туберкулез кожи и подкожной клетчатки
  • B05 Корь
  • E46 Белково-энергетическая недостаточность неуточненная
  • E50 Недостаточность витамина A
  • E50.0 Недостаточность витамина A с ксерозом конъюнктивы
  • E50.4 Недостаточность витамина A с кератомаляцией
  • E50.5 Недостаточность витамина A с куриной слепотой
  • E50.6 Недостаточность витамина A с ксерофтальмическими рубцами
  • E50.7 Другие глазные проявления недостаточности витамина A
  • E55.0 Рахит активный
  • H01.1 Неинфекционные дерматозы века
  • H10.9 Конъюнктивит неуточненный
  • H16.0 Язва роговицы
  • H35.5 Наследственные ретинальные дистрофии
  • H57.8 Другие неуточненные болезни глаза и придаточного аппарата
  • J04 Острый ларингит и трахеит
  • J06 Острые инфекции верхних дыхательных путей множественной и неуточненной локализации
  • J18 Пневмония без уточнения возбудителя
  • J40 Бронхит, не уточненный как острый или хронический
  • J44.9 Хроническая обструктивная легочная болезнь неуточненная
  • J98.4 Другие поражения легкого
  • K13.0 Болезни губ
  • K74 Фиброз и цирроз печени
  • K92.9 Болезнь органов пищеварения неуточненная
  • L08.0 Пиодермия
  • L20 Атопический дерматит
  • L30.9 Дерматит неуточненный
  • L40 Псориаз
  • L82 Себорейный кератоз
  • L85.0 Приобретенный ихтиоз
  • L85.2 Кератоз точечный (ладонный-подошвенный)
  • L98.9 Поражение кожи и подкожной клетчатки неуточненное
  • R23.4 Изменения структуры кожи
  • T14.1 Открытая рана неуточненной области тела
  • T30 Термические и химические ожоги неуточненной локализации
  • T35 Обморожение, захватывающие несколько областей тела и неуточненное обморожение
  • Y42.0 Неблагоприятные реакции при терапевтическом применении глюкокортикоидов и их синтетических аналогов

Код CAS

68-26-8

Характеристика вещества Ретинол

Белые или бледно-желтые кристаллы со слабым запахом. Практически нерастворим в воде, растворим в спирте, маслах и жирах. Разлагается под влиянием кислорода, воздуха и света.

Фармакология

Фармакологическое действие — восполняющее дефицит витамина A.

Имея большое количество ненасыщенных связей, активирует окислительно-восстановительные процессы, стимулирует синтез пуриновых и пиримидиновых оснований, участвует в энергообеспечении метаболизма, создавая благоприятные условия для синтеза АТФ.

При приеме внутрь всасывается из ЖКТ после эмульгирования желчными кислотами. Поступивший в микроворсинки кишки ретинол подвергается эстерификации. Образовавшийся ретинилпальмитат присоединяется к специфическим липопротеидам, проникает в лимфатические пути и в составе хиломикронов поступает в печень, где захватывается звездчатыми ретикулоэндотелиоцитами, а затем гепатоцитами, где хиломикроны расщепляются, освобождая ретинилпальмитат, ретинол, ретиналь и образующуюся из него ретиноевую кислоту. Ретинол связывается со специфическим белком, поступает в кровь, соединяется с альбуминами и транспортируется к различным органам. Распределяется в организме неравномерно: наибольшее количество находится в печени и сетчатке, меньшее — в почках, сердце, жировых депо, легких, лактирующей молочной железе, в надпочечниках и других железах внутренней секреции. Преимущественной формой депонирования является ретинолпальмитат, запасы его медленно, но постоянно обновляются. В тканях ретинол локализуется преимущественно в микросомальной фракции, митохондриях, лизосомах, в мембранах клеток и органелл. Ретинол, ретиналь, ретиноевая кислота выделяются гепатоцитами в составе желчи, ретиноилглюкуронид выделяется с мочой. Элиминирование ретинола осуществляется медленно, поэтому повторные приемы приводят к кумуляции и нежелательные явления сохраняются долго.

Читайте также:  Какие витамины принимать при катаракте

Повышает синтез белка в хрящевой и костной ткани, что определяет рост костей и хрящей в длину. Стимулирует эпителизацию и предотвращает избыточное ороговение эпителия (гиперкератоз). Повышает количество митозов в эпителиальных клетках, препятствует накоплению в них кератогиалина, способствует синтезу РНК и сульфатированных мукополисахаридов, играющих важную роль в проницаемости клеточных, субклеточных и особенно лизосомальных мембран. Благодаря липофильности, встраивается в липидную фазу мембран, оказывает модифицирующее действие на мембранные липиды, контролирует скорость цепных реакций в липидной фазе и поддерживает антиокислительный потенциал различных тканей на постоянном уровне. Регулирует биосинтез гликопротеидов поверхностных мембран клеток, определяющих уровень процессов клеточной дифференциации. Регулирует нормальную функцию однослойного плоского эпителия, выполняющего барьерную роль, повышает резистентность организма к инфекции. Усиливает образование антител и активирует фагоцитоз. Влияет на фоторецепцию, участвуя в построении зрительного пурпура. Стимулирует синтез гормонов коры надпочечников. Тормозит либерацию тироксина. Обеспечивает нормальную деятельность сальных и потовых желез.

Применение вещества Ретинол

Для системного применения: гиповитаминоз и авитаминоз А в комплексной терапии инфекционных заболеваний, в т.ч. кори, дизентерии; заболеваний кожи (ожоги, обморожения, раны, туберкулез кожи, гиперкератоз, ихтиоз, псориаз, пиодермия, некоторые формы экземы и другие воспалительные и дегенеративные патологические процессы), заболеваний глаз (пигментный ретинит, гемералопия, ксерофтальмия, кератомаляция, экзематозные поражения век, конъюнктивит), рахита, гипотрофии, острых респираторных заболеваний, острых и хронических бронхолегочных заболеваний, в т.ч. трахеита, бронхита, пневмонии; эрозивно-язвенных и воспалительных поражений ЖКТ, цирроза печени.

Для наружного применения: экзема, дерматит (в т.ч. атопический вне обострения), хейлит, поверхностные трещины и ссадины кожи, возрастные изменения кожи; заболевания кожи, связанные с нарушением процессов кератинизации; для активации репаративных процессов при различных дерматозах после терапии глюкокортикоидами.

Противопоказания

Гиперчувствительность, желчно-каменная болезнь, хронический панкреатит, беременность (I триместр).

Ограничения к применению

Острый и хронический нефрит, декомпенсация сердечной деятельности.

Применение при беременности и кормлении грудью

Категория действия на плод по FDA — X.

Наружное применение ретинола в период беременности и грудного вскармливания возможно, если ожидаемый эффект терапии превышает потенциальный риск для плода и ребенка.

Побочные действия вещества Ретинол

Системные эффекты

Проявления гипервитаминоза A: у взрослых — сонливость, вялость, головная боль, гиперемия лица с последующим шелушением кожи, тошнота, рвота, возможно обострение заболеваний печени, болезненность в костях нижних конечностей; у детей — повышение температуры тела, сонливость, повышенная потливость, рвота, кожные высыпания, повышение внутричерепного давления (у детей грудного возраста могут развиться гидроцефалия, выпячивание родничка).

С уменьшением дозы или при временной отмене препарата побочные явления проходят самостоятельно. В отдельных случаях в первый день применения могут возникать зудящие пятнисто-папулезные высыпания, требующие отмены препарата.

При назначении высоких доз при болезнях кожи через 7–10 дней лечения наблюдается обострение местной воспалительной реакции, которое не требует дополнительного лечения и в дальнейшем уменьшается.

При в/м инъекциях: болезненность в месте введения, образование инфильтратов.

При наружном применении: зуд и гиперемия в месте аппликации (требуют временной отмены препарата).

Взаимодействие

Не следует сочетать с другими препаратами, содержащими витамин А и ретиноиды (во избежание гипервитаминоза А). Несовместим с антибиотиками тетрациклинового ряда. Салицилаты и ГК уменьшают риск развития побочных эффектов. Эстрогены и пероральные контрацептивы, их содержащие, увеличивают плазменные концентрации витамина А.

Уменьшает (взаимно) опасность гипервитаминоза D. Всасывание ретинола нарушают нитриты, колестирамин, колестипол, неомицин (внутрь).

Передозировка

При остром гипервитаминозе — сильнейшая головная боль, головокружение, сонливость, спутанность сознания, расстройство зрения, судороги, неукротимая рвота, профузный понос, тяжелое обезвоживание организма; на второй день появляется распространенная сыпь с последующим крупнопластинчатым шелушением, начиная с лица; прощупывание длинных трубчатых костей резко болезненно вследствие поднадкостничных кровоизлияний, изменений кости, мягких тканей. У детей острый гипервитаминоз характеризуется беспокойством, волнением, бессонницей в течение первых суток, иногда появляется сонливость, повышение температуры до 39 °C, рвота, выпячивание большого родничка, признаки удушья.

Лечение: симптоматическое; в качестве антагониста назначают тироксин, а также аскорбиновую кислоту.

Пути введения

Внутрь, в/м, наружно.

Меры предосторожности вещества Ретинол

Во избежание развития гипервитаминоза А не следует превышать рекомендуемых доз. Для лечения угревой сыпи требуются высокие дозы витамина А, что увеличивает риск токсических осложнений, поэтому при этой нозологии наиболее предпочтительны местные формы витамина А.

Не рекомендуют применять для лечения сухости кожи, морщин, заболеваний глаз, инфекций, не связанных с дефицитом витамина А.

Взаимодействия с другими действующими веществами

Перейти

Связанные новости

  • Ретинол: обновление описания

Торговые названия

Источник