Какие витамины входят в состав кофермента над входит витамин
Коферменты в каталитических реакциях осуществляют транспорт различных групп атомов, электронов или протонов. Коферменты связываются с ферментами:
— ковалентными связями;
— ионными связями;
— гидрофобными взаимодействиями и т.д.
Один кофермент может быть коферментом для нескольких ферментов. Многие коферменты являются полифункциональными (например, НАД, ПФ). В зависимости от апофермента зависит специфичность холофермента.
Все коферменты делят на две большие группы: витаминные и невитаминные.
Коферменты витаминной природы– производные витаминов или химические модификации витаминов.
1 группа: тиаминовые – производные витамина В1. Сюда относят:
— тиаминмонофосфат (ТМФ);
— тиаминдифосфат (ТДФ) или тиаминпирофосфат (ТПФ) или кокарбоксилаза;
— тиаминтрифосфат (ТТФ).
ТПФ имеет наибольшее биологическое значение. Входит в состав декарбоксилазы кетокислот: ПВК, a-кетоглутаровая кислота. Этот фермент катализирует отщепление СО2.
Кокарбоксилаза участвует в транскетолазной реакции из пентозофосфатного цикла.
2 группа: флавиновые коферменты, производные витамина В2. Сюда относят:
— флавинмононуклеотид (ФМН);
— флавинадениндинуклеотид (ФАД).
Ребитол и изоалоксазин образуют витамин В2. Витамин В2 и остаток фосфорной к-ты образуют ФМН. ФМН в соединении с АМФ образуют ФАД.
[рис. изоалоксазиновое кольцо соединено с ребитолом, ребитол с фосфорной к-той, а фосфорная к-та – с АМФ]
ФАД и ФМН являются коферментами дегидрогеназ. Эти ферменты катализируют отщепление от субстрата водорода, т.е. участвуют в реакциях окисления–восстановления. Например СДГ – сукцинатдегидрогеназа – катализирует превращение янтарной к-ты в фумаровую. Это ФАД-зависимый фермент. [рис. COOH-CH2-CH2-COOH® (над стрелкой – СДГ, под – ФАД и ФАДН2) COOH-CH=CH-COOH]. Флавиновые ферменты (флавинзависимые ДГ) содержат ФАД, который в них является первоисточником протонов и электронов. В процессе хим. реакций ФАД превращается в ФАДН2. Рабочей частью ФАД является 2 кольцо изоалоксазина; в процессе хим. реакции идет присоединение двух атомов водорода к азотам и перегруппировка двойных связей в кольцах.
3 группа: пантотеновые коферменты, производные витамина В3 – пантотеновой кислоты. Входят в состав кофермента А, НS-КоА. Этот кофермент А является коферментом ацилтрансфераз, вместе с которой переносит различные группировки с одной молекулы на другую.
4 группа: никотинамидные, производные витамина РР — никотинамида:
Представители:
— никотинамидадениндинуклеотид (НАД);
— никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ).
Коферменты НАД и НАДФ являются коферментами дегидрогеназ (НАДФ-зависимых ферментов), например малатДГ, изоцитратДГ, лактатДГ. Участвуют в процессах дегидрирования и в окислительно-восстановительных реакциях. При этом НАД присоединяет два протона и два электрона, и образуется НАДН2.
Рис. рабочей группы НАД и НАДФ: рисунок витамина РР, к которому присоединяется один атом Н и в результате происходит перегруппировка двойных связей. Рисуется новая конфигурация витамина РР + Н+]
5 группа: пиридоксиновые, производные витамина В6. [рис. пиридоксаля. Пиридоксаль+ фосфорная к-та= пиридоксальфосфат]
— пиридоксин;
— пиридоксаль;
— пиридоксамин.
Эти формы взаимопревращаются в процессе реакций. При взаимодействии пиридоксаля с фосфорной кислотой получается пиридоксальфосфат (ПФ).
ПФ является коферментом аминотрансфераз, осуществляет перенос аминогруппы от АК на кетокислоту – реакция переаминирования. Также производные витамина В6 входят как коферменты в состав декарбоксилаз АК.
Коферменты невитаминной природы – вещества, которые образуются в процессе метаболизма.
1) Нуклеотиды – УТФ, УДФ, ТТФ и т.д. УДФ-глюкоза вступает в синтез гликогена. УДФ-гиалуроновая к-та используется для обезвреживания различных веществ в трансверных реакциях (глюкоуронил трансфераза).
2) Производные порфирина (гем): каталаза, пероксидаза, цитохромы и т.д.
3) Пептиды. Глутатион – это трипептид (ГЛУ-ЦИС-ГЛИ), он участвует в о-в реакциях, является коферментом оксидоредуктаз (глутатионпероксидаза, глутатионредуктаза). 2GSH«(над стрелкой 2Н) G-S-S-G. GSH является восстановленной формой глутатиона, а G-S-S-G – окисленной.
4) Ионы металлов, например Zn2+ входит в состав фермента АлДГ (алкогольдегидрогеназы), Cu2+ — амилазы, Mg2+ — АТФ-азы (например, миозиновой АТФ-азы).
Могут участвовать в:
-присоединении субстратного комплекса фермента;
-в катализе;
-стабилизация оптимальной конформации активного центра фермента;
-стабилизация четвертичной структуры.
Источник
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 19 апреля 2017;
проверки требуют 12 правок.
| Кофермент A | |
|---|---|
| Систематическое наименование | '»`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`»‘ |
| Традиционные названия | кофермент A |
| Хим. формула | C21H36N7O16P3S |
| Молярная масса | 767,534 ± 0,031 г/моль |
| Рег. номер CAS | 85-61-0 |
| PubChem | 68163312 |
| Рег. номер EINECS | 201-619-0 |
| SMILES | O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O |
| InChI | 1S/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1 RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXSA-N |
| ChEBI | 15346 |
| ChemSpider | 6557 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]
Строение[править | править код]
Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связана амидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой амидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).
Биосинтез[править | править код]
Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:
- Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4′-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
- Цистеин присоединяется к 4′-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4′-фосфо-N-пантотеноилцистеина
- 4′-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4′-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
- 4′-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
- Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.
Биохимическая роль[править | править код]
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.
История открытия[править | править код]
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом[2]. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.
Список ацил-КоA[править | править код]
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:
Ацил-КоA из карбоновых кислот:
- Ацетил-КоА
- Пропионил-КоА
- Ацетоацетил-КоА
- Кумарол-КоА
- Бутирил-КоА
Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:
- Малонил-КоА
- Сукцинил-КоА
- Гидроксиметилглютарил-КоА
- Пименил-КоА
Ацил-КоА из карбоциклических кислот:
- Бензоил-КоА
- Фенилацетил-КоА
Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большую роль в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.
См. также[править | править код]
- Витамин B5
Примечания[править | править код]
- ↑ Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
- ↑ Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A (англ.) // Nature : journal. — 1953. — Vol. 171, no. 4341. — P. 76. — doi:10.1038/171076a0.
Литература[править | править код]
- Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
- Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.
Источник
Группы коферментов
Есть две группы коферментов:
— витаминные коферменты
— невитаминные коферменты.
Для витаминных коферментов исходными веществами являются витамины, поэтому недостаточное поступление их с пищей приводит к снижению синтеза этих коферментов и нарушению в работе соответствующих ферментов.
Невитаминные коферменты образуются в организме из промежуточных продуктов обмена веществ, поэтому недостатка в организме этих коферментов не бывает.
- Витаминные коферменты подразделяются на:
— тиаминовые коферменты (производные витамина В1);
— флавиновые коферменты (производные витамина В2);
— пантотеновые коферменты (производные витамина В3);
— пиридоксиновые коферменты (производные витамина В6);
— фолиевые коферменты (производные витамина В9);
— биотиновые коферменты (производные витамина Н);
— кобамидные коферменты (производные витамина В12);
— липоевие коферменты (производные витамина N);
— хиноновые коферменты. Убихинон или коэнзим Q10;
— карнитиновые коферменты (производные витамина Вт). Карнитин.
- Невитаминные коферменты также делятся на несколько групп:
— нуклеотидные коферменты;
— фосфоты моносахаридов;
— металлопорфириновые коферменты;
— Пептидные (глутатион).
Применение коферментов.
Спортивная фармакология
Изучение действия коферментов показало, что они, обладая низкой токсичностью, имеют широкий спектр действия на организм. Применение коферментов в спортивной фармакологии:
— кокарбоксилаза (коферментная форма тиамина — витамин В1),
— пиридоксальфосфат (витамин В6),
— кобамамид (витамин В12).
Группа препаратов, созданных на основе производных витаминов, представлена:
— пиридитолом (производное пиридоксина), он имеет мягкий стимулирующий эффект на ткани головного мозга,
— пантогамом (гомолог пантотеновой кислоты, содержащий гаммааминомасляную кислоту),
— оксикобаламином (метаболит витамина В12).
Кокарбоксилаза — кофермент, образующийся в организме человека из поступающего извне тиамина. В спортивной медицине применяется для лечения перенапряжения миокарда и нервной системы, при печёночном синдроме, невритах и радикулитах. Эффект даёт только внутривенное введение в дозе не менее 100 мг.
Кобамамид — обладает всеми свойствами витамина В12 и анаболической активностью. В спортивной медицине применяется для тех же целей, что и витамин В12, а также при перенапряжении миокарда, печёночном синдроме. Способствует увеличению массы скелетных мышц при интенсивных физических нагрузках, улучшению скоростно-силовых показателей и ускорению восстановительных процессов после интенсивных физических нагрузок. Целесообразно сочетание кобамамида с карнитином, с препаратами аминокислот и продуктами повышенной биологической ценности. Рекомендуется прием 2-3 таблеток ежедневно или внутримышечное введение 1000 мкг препарата в день, не менее 20 дней.
Оксикобаламин — является метаболитом цианкобаламина (витамин В12). По фармакологическому действию близок витамину В12, но по сравнению с ним быстрее превращается в организме в активную коферментную форму и дольше сохраняется в крови, так как более прочно связывается с белками плазмы и медленнее выделяется с мочой. Показания к применению такие же, как для В12.
Пиридоксальфосфат — является коферментной формой витамина В6 (пиридоксина). Препарат обладает свойствами витамина В6. Отличается тем, что оказывает быстрый терапевтический эффект, может приниматься в случаях, когда нарушено фосфорилирование пиридоксина. Рекомендуется по 0,02 г 3 раза в день через 15 мин. после еды курсом 10-30 дней. Также источником коферментной формы витамина В6 является спортивное питание «Леветон Форте».
Пиридитол, энцефабол (пиритинол) — фармакологический препарат, проявляет элементы психотропной активности, свойственной антидепрессантам, с седативным действием. Активирует метаболические процессы в ЦНС, способствует ускорению проникновения глюкозы через гематоэнцефалический барьер, снижает избыточное образование молочной кислоты, повышает устойчивость тканей к гипоксии. Малотоксичен, не обладает В6-витаминной активностью. Применяют по 0,1 г 3 раза в день через 15-30 мин. после еды не менее 4 недель. Не рекомендуется принимать в вечерние часы.
Пантогам (гомолог пантотеновой кислоты, содержащий гаммааминомасляную кислоту) — улучшает обменные процессы, повышает устойчивость к гипоксии, уменьшает реакции на болевые раздражения. Активизирует умственную деятельность и физическую работоспособность. В составе комплексной терапии применяют при черепно-мозговой травме. Рекомендуется по 0,5 г 2-3 раза в день через 15-30 мин. после еды. Приём не менее 4 недель.
Карнитин — витаминоподобное вещество, частично поступающее с пищей, частично синтезируемое в организме человека. Способствует окислению жирных кислот, синтезу аминокислот и нуклеиновых кислот. В спортивной медицине рекомендован для повышения работоспособности в видах спорта с преимущественным проявлением выносливости для ускорения течения процессов восстановления. В скоростно-силовых видах спорта оказывает стимулирующее действие на рост мышц. Выпускается как L-карнитин («Элькар», «Карнифит»).
Флавинат — кофермент, который образуется в организме из рибофлавина путём фосфорилирования при участии АМФ. Лекарственная форма получена синтетическим путём. Флавинат применяют при отсутствии эффекта от применения витамина В2. Применяют также при хронических заболеваниях печени, желудочно-кишечного тракта, кожных заболеваниях. Препарат вводят в мышцу медленно.
Липоевая кислота — положительно влияет на углеводный обмен. Ускоряет окисление углеводов и жирных кислот, способствует повышению энергетического потенциала.
Что касается коэнзима Q10, пожалуй, самого известного из коферментов, окончательный вердикт о его пользе для атлетов ещё не вынесен.
По результатам исследований было выявлено, что у людей, не занимающихся спортом, коэнзим Q10 может улучшать качество аэробных упражнений. В то же время у опытных спортсменов, принимавших по 100 мг коэнзима Q10 на протяжении четырёх недель, никаких изменений в уровне выносливости обнаружено не было.
Важно отметить, что коэнзим Q10 в больших дозах (больше 120 мг) может быть вреден, приводит к повреждению мышечной ткани.
Источник
Здравствуйте, Уважаемые Читатели! Сегодня мы начинаем серию статей, посвященных витамину В1 (тиамину). Этот витамин очень важен для нашего организма, особенно для нервной и мышечной системы.
Благодаря ему, Вы чувствуете себя счастливыми, бодрыми и энергичными! Понять, как такое возможно, нам поможет знакомство с этим удивительным витамином.
Витамин В1 (тиамин) – это…
В 1911 году польский биохимик Казимир Функ выделил из рисовых отрубей биологически активное кристаллическое вещество, которое предотвращало серьезное заболевание того времени под названием «бери — бери».
В 1912 году ученый назвал это соединение «витамином». Так был открыт первый витамин. К чему я все это здесь говорю?
Дело в том, что витамин В1 (или тиамин), о котором пойдет сегодня речь, как раз и был тем самым «витамином» Функа. В чистом виде его впервые получил голландский биохимик Б. Янсен в 1926 году.
На этом наш экскурс в историю витаминов закончился (более подробно Вы можете ознакомиться с ней в соответствующей статье), а мы идем дальше.
Витамин В1 (тиамин, аневрин) – это серосодержащий водорастворимый витамин. Помимо аминогруппы витамин В1 содержит атом серы, за что и получил еще одно название — «тиамин».
Его химическая формула — С12Н18ON4S, а структурная:
Свойства витамина В1
10 важных свойств витамина В1:
1. Тиамин – это серосодержащее бесцветное кристаллическое вещество с запахом дрожжей.
2. Является водорастворимым витамином (растворим в воде, нерастворим в спирте, жирах).
3. Организм человека и животного не способен производить достаточное количество витамин В1.
Хотя микроорганизмы кишечника вырабатывают тиамин, этого недостаточно для покрытия суточной потребности в нем. Большая же часть витамина В1 поступает в организм с пищей.
4. Легко усваивается
Попав в организм, значительное количество тиамина всасывается в тонком кишечнике в кровь путем диффузии (взаимного проникновения молекул одного вещества между молекулами другого) или при помощи специального механизма активного транспорта.
Оставшаяся же часть расщепляется ферментом тиаминазой, которая вырабатывается кишечными бактериями либо содержится в некоторых продуктах питания (об этом более подробно в разделе про взаимодействие тиамина с другими веществами).
За сутки усваивается только определенное количество витамина В1 – от 2 до 5 мг (в некоторых случаях этот показатель может достигать и 15 мг в сутки).
Заболевание желудочно – кишечного тракта снижают уровень всасывания тиамина.
5. Коферментом витамина В1 является кокарбоксилаза
После того, как молекула тиамина поступила в кровь, она немедленно направляется в печень. Там ее уже поджидают две молекулы фосфорной кислоты.
Соединяясь с ее фосфорными остатками, молекула витамина В1 при помощи магния превращается в кофермент тиаминдифосфат (из которого впоследствии образуется фермент).
В составе кофермента она продолжает свой путь к тканям и органам. Такая форма витамина более активна и участвует во многих важных биохимических процессах.
6. Мышцы содержат примерно 50 – 60% всего витамина В1. Остальная его часть (40 – 50%) находится в таких органах, как печень, сердце, почки, надпочечники, головной мозг.
7. Тиамин достаточно термостабилен в кислой среде
В данных условиях его потери при тепловой обработке минимальны (выдерживает нагревание до 140ºС). Однако в нейтральной или щелочной среде при температуре выше 120ºС тиамин разрушается.
Так, например, использование карбоната аммония или соды при выпечке теста приводит к потере витамина В1.
Тиамин разрушается во время заморозки (например, замороженный шпинат лишается 50% витамина В1), при нагревании.
Различные методы обработки и приготовления пищи уничтожают до 70% тиамина! Например, в жаренных гренках потери тиамина составляют 30%.
Добавляя соль к фасоли или гороху по время варки, Вы рискуете лишить ваше блюдо большей части витамина В1. Лучше посолить после приготовления.
Под действием солнечного света витамин В1 становится биологически неактивным.
8. Недостаток тиамина вызывает авитаминоз под названием «бери — бери».
9. Избыток тиамина нетоксичен.
Данный водорастворимый витамин не накапливается в тканях и органах, легко выводится из организма (при употреблении тиамина в количествах, превышающих 1 мг/сутки, 20 – 60% выходит с мочой).
Выполнив все полезные функции молекула кофермента распадается с образованием свободного витамина В1, который также удаляется из организма.
Таким образом, видно, что потери тиамина значительные. Поэтому он должен поступать с пищей ежедневно.
10. Измеряется в миллиграммах.
Теперь пришла пора ответить на вопрос: «Для чего нужен витамин В1? (10 функций витамина В1)» Однако это тема следующей статьи.
Источник