К какому классу органических соединений относятся витамины
Классифицировать витамины по химической структуре невозможно — настолько они разнообразны и относятся к самым разным классам химических соединений. Однако их можно разделить по растворимости: на жирорастворимые и водорастворимые.
К жирорастворимым витаминам относят 4 витамина: витамин А (ретинол), витамин D (кальциферол), витамин Е (токоферол), витамин К, а также каротиноиды, часть из которых является провитамином А. Но холестерин и его производные (7-дегидрохолесторол) также можно отнести к провитамину D.
К водорастворимым витаминам относят 9 витаминов: витамин B1 (тиамин), витамин B2 (рибофлавин), витамин В5 (пантотеновая кислота), витамин РР (ниацин, никотиновая кислота), витамин Вб (пиридоксин), витамин В9 (витамин Вс, фолиевая кислота), витамин В12 (кобаламин) и витамин С (аскорбиновая кислота), витамин Н (биотин)
Классификация витаминов.
| Официальное название | Синоним | Форма витамина | Уровень потребления | Адекватный уровень потребления* |
| Жирорастворимые витамины | ||||
| ретинол | витамин А | две формы | мг | 1,0 |
| каротиноиды | семейство | мг | 15,0** | |
| кальциферол | витамин D | семейство | мкг | 5,0 |
| токоферол | витамин Е | семейство | мг | 15 |
| нафтохинон | витамин К | две формы | мкг | 120*** |
| Водорастворимые витамины | ||||
| тиамин | витамин Bi | моносоединение | мг | 1,7 |
| рибофлавин | витамин 82, лактофлавин | две формы | мг | 2,0 |
| никотиновая кислота | витамин Вз, РР, ниацин | две формы | мг | 20 |
| пантотеновая кислота | витамин Bs | моносоединение | мг | 5,0 |
| пиридоксин | витамин Be | семейство | мг | 2,0 |
| фолиевая кислота | витамин Вэ, В= | семейство | мкг | 400 |
| кобаламин | витамин Вп | семейство | мкг | 3,0 |
| аскорбиновая кислота | витамин С | моносоединение | мг | 70 |
| биотин | витамин Н | моносоединение | мкг | 50 |
— — МЗ России, 2005 г.
** — рекомендации Немецкого Общества Питания (DGE) — 2 мг р-каротина в день, рекомендации Национального Института Рака (NCI) США — 5-6 мг (3-каро-тина в день.
*** — RDA, Европа, 1990 г. взрослые мужчины — 80 мкг, женщины — 65 мкг, юноши — 70 мкг, девушки — 30 мкг, мальчики — 20 мкг, девочки — 5 мкг.
Часть витаминов представлена в форме моносоединений — 4 витамина:
Витамин B1 — тиамин
Витамин В5 — пантотеновая кислота
Витамин С — аскорбиновая кислота
Витамин Н — биотин
Все остальные — 9 витаминов представляют собой группы соединений,
обладающих похожими свойствами:
Витамин А. Известны два соединения с активностью витамина А: ретинол (витамин A1) и ретиналь (витамин А2). В тканях ретинол превращается в сложные эфиры: ретинилпальмитат, ретинилацетат и ретинилфосфат. Витамин А и его производные находятся в организме в транс конфигурации, лишь в сетчатке глаза образуются цисизомеры ретинола и ретиналя.
Каротиноиды. Каротиноиды встречаются практически во всех животных и растениях, особенно в организмах, развивающихся на свету. Описано около 563 вида каротиноидов (Штрауб О., 1987), не считая их цис- и транс-изомеров. Основными каротиноидами и полиенами являются:
— а- и b-Каротины и b-апо-8-каротиноиды,
— b-Криптоксантин, Астаксантин, Кантаксантин, Цитроксантин,
Неоксантин, Виолаксантин, Зеаксантин,
— Лютеин,
— Ликопин,
— Фитоен., Фитофлуен
Большинство каротиноидов является ксантофиллами, селективно по¬глощают свет, имеют обычно желтый цвет и придают желтую окраску осенним листьям. К основным ксантофиллам относятся лютеин и зеак-сантин. Кроме ксантофиллов, существует группа каротинов (а-, b- и у-каротины), к которым принадлежит наиболее известный каротиноид — b-каротин, наиболее активный из всех каротиноидов. При расщеплении молекулы (З-каротина может образовываться 2 молекулы ретиналя, а- и у-формы образуют лишь по одной молекуле витамина А. Однако в процессе метаболизма превращение (3-каротина в ретинол происходит в соотношении 6:1, т.е. из 6 мг (3-каротина образуется 1 мг ретинола. Для всех каротиноидов это соотношение составляет 12:1.
Витамин D. Из многочисленных соединений, обладающих активностью витамина D (кальциферолы), наиболее важны для человека эргокальциферол (витамин DI) и холекальциферол (витамин Вз). Основной предшественник витамина D — провитамин 7-дегидрохолестерин содержится в пище животного происхождения, а также образуется в слизистой оболочке тонкой кишки и в печени. В коже под воздействием определенного спектра естественного ультрафиолетового облучения он превращается в холекальциферол (витамин Вз). Следует подчеркнуть, что при искусственном загаре витамин D в коже не образуется. В пище растительного происхождения содержится провитамин эргостерин, который в коже может превратиться в эргокальциферол (витамин Di). В организме человека активность обоих групп витаминов приблизительно одинакова. Эрго- и холекальциферолы, транспортируются, в печень, где из них образуется 25-гидрокси-кальциферол, который в дальнейшем в почках гидроксилируется до 7,25-дигидроксикальииферола. Эта активная форма витамина D, поступая в кишечник, вызывает образование специфического кальций(Са)- связывающего белка, который усиливает всасывание Са в тонкой кишке. Одновременно этот метаболит ускоряет реабсорбцию Са в почечных канальцах.
Таким образом, недостаточность витамина D может наблюдаться не только при его дефиците в составе питания но и при недостаточным образованием в коже при отсутствии солнечного облучения, а также и при заболеваниях печени и почек.
Витамин Е. Это группа из восьми химически родственных соединений — четырех токоферолов (a-, b-, у- и ???? и четырех токотриенолов, активность которых в качестве витамина Е сильно различается. Наиболее активной формой витамина является D-a-токоферол, однако 8-токоферол обладает более высокой антирадикальной активностью.
Витамин К. Широко распространен в природе и представлен в двух формах. В зеленых растениях и водорослях содержатся витамины ряда К1 (филлохиноны). Продукты животного происхождения и бактерии содержат витамины ряда К2 (менахиноны).
Витамин B2. Рибофлавин (лактофлавин) в организме человека представлен в двух формах: флавинмононуклеотида и флавинадениндинуклеатида.
Витамин PP. Ниацин (никотиновая кислота) — два соединения, включающих никотиновую (пиридин-5-карбоновую) кислоту и никотинамид, имеющие одинаковую активность. Коферментные формы — НАД и НАДФ функционируют в составе более чем 100 дегидрогеназ.
Витамин В6. Объединяет пиридоксин, пиридоксамин и пиридоксаль, а также их фосфаты. Витамин поступает с пищей в форме пиридоксина, который фосфорилируется в тонкой кишке и в печени, а затем окисляется до пиридоксалъфосфата. В качестве коферментов работают пидоксаль-5-фосфат и пиридоксаминфосфат.
Витамин В9. Фолиевая кислота (фолацин, птероилглутаминовая кислота) — группа родственных соединений, обладающих сходной биологической активностью, представлены фолиевой кислотой, ее многочисленными коферментными формами, а также ди- и полиглутаматами. При всасывании в кишечнике образуется тетрагидрофолиевая кислота и продукт ее метилирования.
Витамин В12. Кобаламин (цианкобаламин) — общее название группы соединений, которые характеризуются наличием атома кобальта в центре порфиринового кольца. В организме активностью витамина В12 обладают 6 форм кобаламина: цианкобаламин, гидроксикобаламин, кобаламин R, кобаламин S, метилкобаламин и аденозилкобаламин. Кобаламин образует две коферментные формы: метилкобаламин и дезоксиаденозилкобаламин.
С точки зрения физиологического действия все витамины можно разделить на три основных группы: витамины, обладающие свойствами коферментов, витамины, обладающие способностью к антиоксидантной (антирадикальной) активности и витамины, проявляющие гормоноподобное действие.
Физиологическая классификация витаминов.
| Коферменты | Антиоксиданты | Прогормоны |
| Тиамин | Витамин А | Витамин А |
| Рибофлавин | Витамин Е | Витамин D |
| Пиридоксин | Каротиноиды | |
| Ниацин | Витамин С | |
| Пантотеновая кислота | ||
| Фолиевая кислота | ||
| Витамин Вп | ||
| Витамин К | ||
| Биотин |
Nature’s Sunshine Products
Источник
| Тиамин | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 3-[(4-амино-2-метил-5-пиримидил) метил]-5-(2-гидроксиэтил)-4-метил-тиазол |
| Хим. формула | C12H17N4OS+ |
| Рац. формула | C12H17N4OS |
| Молярная масса | 265,4 г/моль |
| Температура | |
| • плавления | 248—250 °C |
| Рег. номер CAS | 59-43-8 |
| PubChem | 1130 |
| SMILES | CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO |
| InChI | 1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1 JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 18385 |
| ChemSpider | 1098 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
| Медиафайлы на Викискладе | |
Тиами́н (витамин B1; старое название — аневрин) — органическое гетероциклическое соединение, водорастворимый витамин, отвечающий формуле C12H17N4OS. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте (есть и жирорастворимый аналог витамина В1 (тиамина) — бенфотиамин). Водные растворы тиамина в кислой среде выдерживают нагревание до высоких температур без снижения биологической активности. В нейтральной и особенно в щелочной среде витамин B1 , наоборот, быстро разрушается при нагревании.[1] На сегодняшний день известно четыре формы тиамина в организме человека: нефосфорилированный тиамин, тиаминмонофосфат, тиаминдифосфат и тиаминтрифосфат. Тиаминдифосфат является самой распространенной формой тиамина.
Более известный как витамин B1, тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов, жиров и белков.
Тело человека может хранить до 30 мг тиамина в тканях.
Тиамин в основном сосредоточен в скелетных мышцах.
Другие органы, в которых он найден, — это мозг, сердце, печень и почки.
Вещество необходимо для нормального роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем.
Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает отравляющими свойствами.
Недостаток тиамина, возникающий при плохом питании и чрезмерном употреблении алкоголя, приводит к синдрому Вернике — Корсакова и авитаминозу.
Эти расстройства характеризуются неисправностями в нервной системе, которые могут быть восстановлены при высоком уровне потребления тиамина и соответствующей диете.
История[править | править код]
Христиан Эйкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и наличие полезных для организма веществ в рисовых отрубях, излечивающих болезнь бери-бери. За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как его молекула содержала азот.
В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году.
Впервые в СССР был получен синтетический (искусственный) витамин В1 в пробирке лаборанта Королёвой Марии Ивановны в 1946 году на московском экспериментальном витаминном заводе. За получение витамина В1 лаборант Королёва М. И. была повышена в должности до «Химик» с внесением благодарности в личное дело. Это был второй в СССР после витамина С синтетический витамин, выпуск которого освоен витаминной промышленностью.
Физико-химические свойства[править | править код]
Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается.[источник не указан 1615 дней]
Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.
Метаболическая роль и обмен[править | править код]
В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Большинство животных и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.
Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.
Тиаминпирофосфат (ТПФ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и α-кетоглутаратдегидрогеназного комплексов, а также транскетолазы.
Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути, участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом тиаминпирофосфокиназой, главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg2+ и АТФ. Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.
Другими производными тиамина являются:
- Тиаминтрифосфат, обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных[2], у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание[3].
- Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E. coli в результате углеродного голодания[4].
- Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна[5].
Недостаток[править | править код]
Системный недостаток тиамина является причиной развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери и синдрома Корсакова-Вернике.
Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть следствием недостаточного поступления тиамина с пищей либо происходить в результате избыточного употребления продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы, разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.
При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения умственной деятельности, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.
Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является Синдром Гайе — Вернике (иначе — синдром Вернике — Корсакова), развивающийся при алкоголизме.
Синдром Вернике — Корсакова является потенциально фатальным неврологическим расстройством, что наиболее часто встречается у алкоголиков.
Алкоголь напрямую влияет на механизмы фосфорилирования/дефосфорилирования тиамина, что приводит к сильному уменьшению концентрации активной формы тиамина.
Энцефалопатия Вернике и Корсаковский психоз — два отдельных диагноза. Этот синдром вызывает повреждения головного мозга в третьем и четвёртом желудочке, таламусе и маммилярных органах. Развитие болезни приводит к психозу и необратимому повреждению в областях мозга, связанных с памятью. Симптомы энцефалопатии Корсакова-Вернике включают:
- путаницу и потерю умственной деятельности, что может прогрессировать до комы;
- потерю мышечной координации (атаксию);
- аномальные движения глаз, двоение в глазах;
- неспособность сформировать новые воспоминания;
- потерю памяти.
Лечение энцефалопатии Вернике включает внутривенное введение тиамина в течение 3—5 дней с последующим приемом высокой потенции B-витаминного комплекса, пока улучшение продолжается.
При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.
Экспериментальные исследования по депривации тиамина у мышей приводили к энергодифециту в печени, увеличению уровня лактата, уменьшению транскриции генов, связанных с метаболизмом липидов и глюкозы[6].
Гипервитаминоз[править | править код]
Гипервитаминоз для тиамина встречается крайне редко. Парентеральное введение витамина B1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток.Тиамин в фармакологических дозах (от 30 мг) в таблетках угнетает холинэстеразу и гистаминазу[источник не указан 645 дней], вызывая соответствующие синдромы. Также вызывает дефицит меди, витаминов B2 и B3 в крови[источник не указан 645 дней]. Леводопа постепенно вызывает гипервитаминоз B1[источник не указан 645 дней] (возможно именно поэтому сначала идёт улучшение от леводопы, а потом — ранее необъяснимое ухудшение.)
При фотодерматозах и СКВ регистрируется всегда повышенный фон B1 и дефицит B6, особенно после загара.
Распространение в пищевых продуктах[править | править код]
Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такая растительная еда, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя, фасоль, горох, шпинат. Меньше содержание тиамина в картофеле, моркови, капусте. Из животной пищи содержанием тиамина выделяются печень, почки, мозг, свинина, говядина, также он содержится в дрожжах. В молоке его содержится около 0,5 мг/кг.[7] Витамин B1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.
Нормы потребления тиамина (витамина B1)[править | править код]
| Пол | Возраст | Суточная норма тиамина (витамин B1)[8], мг/день |
|---|---|---|
| Младенцы | до 6 месяцев | 0,2 |
| Младенцы | 7 — 12 месяцев | 0,3 |
| Дети | 1 — 3 года | 0,5 |
| Дети | 4 — 8 лет | 0,6 |
| Дети | 9 — 13 лет | 0,9 |
| Мужчины | 14 лет и старше | 1,2 |
| Женщины | 14-18 лет | 1,0 |
| Женщины | 19 лет и старше | 1,1 |
Формы выпуска[править | править код]
- таблетки 2 мг, 5 мг, 10 мг (тиамина хлорид);
- таблетки 2,58 мг, 6,45 мг, 12,9 мг (тиамина бромид);
- таблетки 100 мг, покрытые оболочкой (тиамина хлорид);
- капсулы 100 мг
Примечания[править | править код]
- ↑ Б.Ф.Коровкин. Биологическая
химия. — 1998. - ↑ Makarchikov A. F., Lakaye B., Gulyai I. E., Czerniecki J., Coumans B., Wins P., Grisar T and Bettendorff L. Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals (англ.) // Cell. Mol. Life Sci : journal. — 2003. — Vol. 60. — P. 1477—1488. — doi:10.1007/s00018-003-3098-4.
- ↑ Lakaye B., Wirtzfeld B., Wins P., Grisar T and Bettendorff L. Thiamine triphosphate, a new signal required for optimal growth of Escherichia coli during amino acid starvation (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 2004. — Vol. 279. — P. 17142—17147. — doi:10.1074/jbc.M313569200. — PMID 14769791.
- ↑ Bettendorff L., Wirtzfeld B., Makarchikov A. F., Mazzucchelli G., Frédérich M., Gigliobianco T., Gangolf M., De Pauw E., Angenot L and Wins P. Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide (неопр.) // Nature Chem. Biol.. — 2007. — Т. 3. — С. 211—212. — doi:10.1038/nchembio867.
- ↑ Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. and Bettendorff L. Thiaminylated adenine nucleotides — chemical synthesis, structural characterization and natural occurrence FEBS J. (англ.) : journal. — 2009. — Vol. 276. — P. 3256—3268. — doi:10.1111/j.1742-4658.2009.07040.x.
- ↑ Alain de J. Hernandez-Vazquez, Josue Andres Garcia-Sanchez, Elizabeth Moreno-Arriola, Ana Salvador-Adriano, Daniel Ortega-Cuellar. Thiamine Deprivation Produces a Liver ATP Deficit and Metabolic and Genomic Effects in Mice: Findings Are Parallel to Those of Biotin Deficiency and Have Implications for Energy Disorders // Journal of Nutrigenetics and Nutrigenomics. — 2017-02-18. — Т. 9, вып. 5—6. — С. 287—299. — ISSN 1661-6758. — doi:10.1159/000456663.
- ↑ Источники витамина В1. В каких продуктах содержится витамин B1 (недоступная ссылка). Дата обращения 12 декабря 2010. Архивировано 24 ноября 2010 года.
- ↑ Thiamin.
Источник